Гуанідин

Гуанідин — безбарвна кристалічна речовина, розпливається на повітрі внаслідок поглинання вологи. Сильна однокислотна основа pK_a=12.5 . З HCl, HNO₃ утворює стійкі солі.

Гуанідин
Спряжена кислота	guanidiniumd
Хімічний символ	Gu
Хімічна формула	CH₅N₃[1]
Канонічна формула SMILES	C(=N)(N)N[1]
Стандартна ентальпія утворення	−56,01 кілоджоуль на моль
Температура плавлення	50 °C
Наявний у таксона	C. ensiformisd[2], C. reticulata[3], C. unshiu[3], D. virginiana[3], E. japonica[3], M. pumilad[3], M. sativa[2], P. persica[3], T. pratense[2], T. repens[2], H. communis[4], E. bicallosad[5], L. formosanad[5], C. deliciosad[3] і M. domestica[3]
Фізично взаємодіє з	Potassium voltage-gated channel subfamily A member 3d[6], Potassium voltage-gated channel subfamily A member 10d[6], Potassium voltage-gated channel subfamily B member 1d[6], KCNQ4[6], Potassium voltage-gated channel subfamily A member 7d[6], Potassium voltage-gated channel subfamily A member 6d[6], Potassium voltage-gated channel subfamily A member 2d[6], Potassium voltage-gated channel subfamily C member 4d[6], Potassium voltage-gated channel modifier subfamily V member 1d[6], Potassium voltage-gated channel subfamily H member 1d[6], Potassium voltage-gated channel subfamily B member 2d[6], Potassium voltage-gated channel subfamily A member 4d[6], KCNH2[6], Potassium voltage-gated channel subfamily C member 1d[6], Potassium voltage-gated channel subfamily D member 2d[6], Potassium voltage-gated channel subfamily Q member 1d[6], Potassium voltage-gated channel subfamily Q member 3d[6], Potassium voltage-gated channel subfamily C member 3d[6], Potassium voltage-gated channel subfamily D member 3d[6], Potassium voltage-gated channel subfamily A member 5d[6] і Potassium voltage-gated channel subfamily A member 1d[6]
Маса	9,8E−26 кг[1]
Код MCN	2925.29.21
Гуанідин у Вікісховищі

Історія

Знаходиться в сечі як продукт нормального метаболізму білка. Речовина була вперше синтезована окислювальною деградацією природних ароматичних продуктів, гуаніну, виділеного з перуанського гуано^[7]. Незважаючи на простоту будови молекули, кристалічна структура була вперше описана на 148 років пізніше відкриття.^[8].

Пляшка гуанідину для використання в лабораторії

Властивості

Легко алкілюється. Володіє фунгіцидною і бактерицидною активністю.

Отримання

• У промисловості гуанідини отримують сплавленням солей амонію з сечовиною або ціаніду,

NH₄NO₃ + 2(NH₂)₂CO → (NH₂)₂C=NH*HNO₃ + CO₂ + 2NH₃

• а також гідрогенолізом ціангуанідину на нікелі Ренея:

NH₂-C(=NH)-NH-CN → [H₂, Ni] NH₂-C(NH)-NH₂

• Виділяють за допомогою іонообмінних смол з відходів виробництва сечовини.
• Карбонат виділяють з відходів виробництва меламіну
• Інші солі отримують по реакції з основою гуанідину
• Спиртові розчини при реакції хлориду гуанідину з відповідними алкоголятами

Протонування і основність

Гуанідин завдяки резонансній делокалізації заряду в симетричному гуанідінієвому катіоні, що утворюється при протонуванні гуанідину, є сильною основою, порівнянним за силою (рКа = 13,5) з гідроксидом натрію.

Висока основність характерна і для заміщених гуанідинів: так, гуанідіновая група амінокислоти аргініну (pKa 12.48) протонована у фізіологічних умовах (при pH < 10).

• 
  резонансна структура
• 
  канонічна форма

Гуанідинхлорид використовують для денатурації білків. Причому концентрація і вільна енергія розкриття знаходяться в лінійній залежності. З цією ж метою використовується і тіоціанат гуанідинія.

Похідні гуанідину

Загальна структура гуанідину

Гуанідин — група органічних сполук із загальною структурою (R¹R²N)(R³R⁴N)C=N-R⁵. Центральний зв'язок всередині цієї структури — імінова; інша розпізнавана субструктура — аміналь. Приклади гуанідинів: аргінін, триазобициклодецен і сакситоксин. Інші похідні можуть включати гуанідин гідроксид. Гуанідинові солі добре відомі завдяки їх денатуруючій дії на білки. Гуанідин хлорид найбільш відомий денатурант. У його 6 М розчині практично всі білки з впорядкованою структурою втрачають свою впорядкованість.

Бігуаніди - гіпоглікемічні лікарські засоби, що використовуються при цукровому діабеті. Молекули бігуанідів складаються з поліметиленового ланцюжка і гуанідінової групи на обох її кінцях.

Застосування

• Солі гуанідину, застосовують в промисловості:

 — динітрат — як вибухова речовина,

 — нітрат — в якості монопалива

 — фосфат — в текстильній промисловості для додання вогнетривких властивостей тканинам,

 — карбонат — в синтезі поверхнево-активних речовин і косметиці для випрямлення волосся

• Продукт конденсації гуанідіна з формальдегідом використовується як іонообмінна смола.
• Він також застосовується у виробництві пластмас.
• В якості перспективного альтернативного палива^[9]
• Нітрогуанідин, нітрат гуанідінія, перхлорат гуанідінія використовують в якості ракетного палива.
• Хромат-інгібітор корозії

Безпека

Токсичний, викликає при попаданні на шкіру і в дихальні шляхи лужний опік.