Топ питань
Часова шкала
Чат
Перспективи

Диметилсульфат

хімічна сполука З Вікіпедії, вільної енциклопедії

Диметилсульфат
Remove ads

Диметилсульфат ― органічна сполука з формулою , є диметиловим естером сірчаної кислоти.

Коротка інформація Структурна формула, Загальна інформація ...

За стандартних умов є безбарвною рідиною. Погано розчинний у воді, але розчинний в полярних органічних розчинниках. Утворює азеотропну суміш з водою з температурою кипіння 98,6 °С, що містить 73% води.[1]

Remove ads

Хімічні властивості

Узагальнити
Перспектива

Реакції нуклеофільного заміщення

Диметилсульфат є сильним метилюючим агентом.

O-метилювання

Гідроліз

У холодній воді гідролізується повільно, але за температури 50 —°С за 20 хвилин гідролізується практично повністю до метилсульфатної кислоти та метанолу. Кислоти й основи каталізуються реакцію. При основному каталізі утворюється метанол і сіль метилсульфатної кислоти, а гідроліз останньої вимагає підвищеної температури. У присутності кислоти відбувається повний гідроліз до метанолу та сірчаної кислоти.[1]

Може також утворюватись незначна кількість диметилового етеру.[1]

O-метилювання органічних споулк

Диметилсульфат може метилювати феноли та карбонові кислоти, а також спирти, що містять активуючі функційні групи біля гідроксилу.[1]

Для метилювання фенолів потрібне сильнолужне середовище, аби депронувати гідроксильну групу. Як основу використовують метоксид натрію. Якщо молекила містить одночасно гідроксильну та карбоксильну групу, то в сульнолужному середовищі метилюється в першу чергу гідроксильна, але зі зменшенням pH гідроксильна група протонується, і тоді метилюватиметься першочергово карбоксильна група.[1]

N-метилювання

Метилює аміак та аміни. Можуть утворитися четвертинні амонієві солі:[1]

Метилюються й інші нітрогеновмісні органічні сполуки, наприклад, гідразиди (а також сам гідразин) і іміни.[1]

Якщо амін треба метилювати тільки один раз, то спочатку його перетворюють на імін з бензальдегідом, отриману сполуку метилюють, а потім імін гідролізують:[1]

S-метилювання

Метилює cолі тіолів. Отримані тіоетери можуть бути далі метильовані з утворенням сульфонієвих солей:[1]

Також, метилює неорганічні сульфіди та дисульфіди.[1]

При реакції з сульфітами утворюються солі метансульфонової кислоти:[1]

Інше

Метилює розчинні галогеніди металів. Наприклад, при реакції з йодидом калію утворюється метилйодид:[1]

Розкладання

При високій температурі розкладається на триоксид сірки та диметиловий етер:[1]

Remove ads

Отримання

Узагальнити
Перспектива

З триоксиду сірки та диметилового етеру

Одним з основних промислових способів отримання диметилсульфату є реакція диметилового етеру з триоксидом сірки:[1]

Реакцію проводять за температури 70 °С в трубах з алюмінію або неіржавної сталі. До труби вводиться рідкий триоксид сірки та газоподібний етер. Реакцію проводять кілька годин.[1]

Remove ads

Токсичність

Диметилсульфат є дуже отруйною речовиною. Пошкоджує очі та шкіру. Симптоми з'являються за кілька годин після контакту. Дуже небезпечним є вдихання парів диметилсульфату. Речовина має слабкий запах і слабку подразнювальну дію, тому спочатку симптоми непомітні. За 10 або більше годин з'являються головний біль, запаморочення, запалення слизових оболонок, розлади мови та ковтання, кашель, стиснення в грудях, задишка, ціаноз, блювання, діарея та біль під час сечовипускання. Також може пошкоджувати нирки та печінку.[2]

Як метилюючий агент, є мутагеном і канцерогеном. Через швидкий гідроліз при контакті з водою у слизових оболонках, пухлини утворюються тільки на місці контакту з речовиною (наприклад, у носі при вдиханні).[1][2]

Примітки

Loading related searches...

Wikiwand - on

Seamless Wikipedia browsing. On steroids.

Remove ads