Диметилтерефталат

Диметилтерефталат (ДМТ; англ. Dimethyl terephthalate) — органічна сполука з формулою C₆H₄(COOCH₃)₂. Диестер утворений із терефталевої кислоти та метанолу. Біла тверда речовина, прозора рідина при розплавленні.^[1]

Диметилтерефталат
Структурна формула диметилтерефталату
Ідентифікатори
Абревіатури	DMT
Номер CAS	120-61-6
PubChem	8441
Номер EINECS	204-411-8
Назва MeSH	Dimethyl+4-phthalate
ChEBI	156286
RTECS	WZ1225000
SMILES	COC(=O)C1=CC=C(C=C1)C(=O)OC
InChI	1/C10H10O4/c1-13-9(11)7-3-5-8(6-4-7)10(12)14-2/h3-6H,1-2H3
Номер Бельштейна	1107185
Властивості
Молекулярна формула	C10H10O4
Молярна маса	194,18 г/моль
Зовнішній вигляд	білий твердий solid
Густина	1,2 г/см3
Тпл	142
Кислотність (pKa)	-7,21
Основність (pKb)	-6,60
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Виробництво

Диметилтерефталат (ДМТ) виробляється різними способами. Звичайним і все ще комерційно виправданим способом є пряма естерифікація терефталевої кислоти. Альтернативно він може бути отриманий шляхом зміни окислення і покрокової метилової естерифікації із пара-ксилену з допомогою метил пара-толуату (ПТ).^[1]

Диметилтерефталат (ДМТ) (процес Віттена)

Загальний спосіб отримання ДМТ з пара-ксилену та метанолу є багатоступеневим процесом, що включає як окислення, так і естерифікацію. Суміш пара-ксилену та метил пара-толуату окислюється повітрям у присутності каталізаторів кобальту та марганцю. Кислотну суміш, отриману в результаті окислення, естерифікують метанолом, отримуючи суміш складних естерів. Суміш сирого естеру переганяється для видалення всіх утворених залишків; легші естери переробляються в секції окислення. Потім необроблений ДМТ направляється в секцію кристалізації для видалення ізомерів ДМТ, залишкових кислот та ароматичних альдегідів.^[2]

Окислення метил пара-толуату з наступною естерифікацією також дає диметилтерефталат (ДМТ), як показано в реакції нижче:^[1]

Виробництво ДМТ шляхом прямої естерифікації

За наявності високочистої терефталевої кислоти ДМТ можна виготовити окремим способом шляхом естерифікації метанолом до диметилтерефталату, який потім очищають дистиляцією:

C₈H₆O₄ + 2CH₃OH → C₁₀H₁₀O₄ + 2 H₂O

при наявності орто-ксилену при 250—300 ° С

Використання

ДМТ використовується у виробництві складних поліестерів, включаючи поліетилентерефталат (ПЕТ), політриметилентерефталат (ПТТ) та полібутилентерефталат (ПБТ). Він складається з бензену, заміщеного карбоксиметильними групами (CO₂CH₃) у положеннях 1 та 4. Оскільки ДМТ є летким, він є проміжним продуктом у деяких схемах повторної переробки ПЕТ, наприклад, із пластикових пляшок.

Гідрування DMT дає диол циклогександиметанол, який є корисним мономером.