Етилендіамінтетраоцтова кислота

Етилендіамінтетраоцтова кислота (ЕДТА від англ. EDTA) — органічна сполука, чотириосновна карбонова кислота з хімічною формулою (HOOCCH₂)₂N(CH₂)₂N(CH₂COOH)₂, білий дрібнокристалічний порошок, малорозчинний у воді, не розчиняється в більшості органічних розчинників, розчинний у лугах, з катіонами металів утворює солі етилендіамінтетраацетат. Отримують шляхом конденсації етилендіаміна з монохлороцтовою кислотою. Застосовується як хелатувальний агент у різних галузях.

Етилендіамінтетраоцтова кислота
Ідентифікатори
Абревіатури	EDTA, ЕДТА
Номер CAS	60-00-4
PubChem	6049
Номер EINECS	200-449-4
DrugBank	DB00974
KEGG	D00052
Назва MeSH	D02.092.782.258.368.250 і D02.241.081.018.253
ChEBI	і 42189 42191 і 42189
RTECS	AH4025000
SMILES	OC(CN(CC(O)=O)C-CN(CC(O)=O)CC(O)=O)=O
InChI	1S/C10H16N2O8/c13-7(14)3-11(4-8(15)16)1-2-12(5-9(17)18)6-10(19)20/h1-6H2,(H,13,14)(H,15,16)(H,17,18)(H,19,20) KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N
Номер Бельштейна	1716295 і 3914756
Номер Гмеліна	144943
Властивості
Молярна маса	292,2438 г/моль
Густина	0,86 г/см³
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Синоніми і скорочення: комплексон II.

Хелат метал—ЕДТА

Застосування

Застосовують ЕДТА у вигляді дигідрату двонатрієвої солі (комплексон III, трилон Б, Na₂-ЕДТА) — у текстильній, шкіряній, паперовій, лакофарбовій промисловості, у виробництві металів, каучуку, у кольоровій кінематографії, для пом'якшення води. В аналітичній хімії ЕДТА дозволяє визначати більше 60 елементів. У медицині ЕДТА використовують для виведення з організму радіоактивних і токсичних металів, для консервації крові та ін. У токсикології кобальтові солі ЕДТА використовуються як антидот у разі отруєння синильною кислотою або хлорціаном. У стоматології використовується під час ендодонтичної обробки каналів зуба. Для підвищення ефективності проходження кореневого каналу він розм'якшує поверхневий дентин, зв'язуючи кальцій у хелати із тканин дентину. У фармацевтичних технологіях ЕДТА застосовують для посилення проникності ліків через слизові оболонк^[1].

Також застосовується у сільському господарстві як добриво (так звані елементи у хелатній формі). Хелатна форма поживних елементів добре засвоюється рослинами, як у разі кореневого, так і листового підживлення^[].

У молекулярній біології ЕДТА використовується в розчинах для зберігання ДНК, оскільки пригнічує дію багатьох металозалежних нуклеаз^[].

Побічні й негативні дії ЕДТА

Модель комплексу, утвореного ЕДТА з іоном Cu²⁺

ЕДТА проявляє низьку гостру токсичність при ЛД₅₀ (щури) від 2,0 г/кг до 2,2 г/кг.^[2]Було виявлено, що вона є цитотоксичною і в незначній мірі генотоксичною (виявлено в результаті дослідів на лабораторних тваринах). Відзначається, що пероральне введення призводить до змін у репродуктивній системі й загальному розвитку.^[3]

Вплив на довкілля

ЕДТА має настільки широке застосування, що піднімається питання, чи є цей органічний забруднювач стійким. Хоча ЕДТА має багато важливих функцій у різних промислових, фармацевтичних та інших напрямках, екологічна тривалість ЕДТА може викликати серйозні проблеми в навколишньому середовищі. Розпад ЕДТА відбувається повільно. В основному це відбувається абіотично під дією сонячних променів.^[4]

Найважливішим процесом для усунення ЕДТА з поверхневих вод є прямий фотоліз при довжинах хвиль нижче 400 нм.^[5] Багато комплексів ЕДТА (такі як Mg²⁺ і Ca²⁺) у природі зустрічаються в надмірній кількості і є стійкими.

Дослідження також показують, що ЕДТА  негативно впливає на родючість ґрунтів і врожайність сільськогосподарських культур.^[6] Оскільки ЕДТА збільшує рухливість важких металів, їх вплив негативно позначається і на стані ґрунтової мікрофлори, що у свою чергу негативно впливає на родючість ґрунту.

Зазвичай рослини майже не засвоюють токсичні для них важкі метали, але з огляду на те, що ЕДТА виконує функцію транспортного агента, ці комплекси потрапляють в організм рослини і призводять до порушення процесів у клітинах, а отже впливають на ріст і розвиток рослини в цілому. Зокрема, було виявлено, що в результаті потрапляння надлишкової кількості важких металів у рослину може виникати хлороз, уповільнення ростових процесів, порушення метаболізму і зниження здатності фіксувати молекулярний азот у бобових культур. Важкі метали накопичуються в рослинах, а в подальшому і в сільськогосподарській продукції, впливаючи на її якість.^[7]

Див. також

• Комплексонометрія