Дихлорометан

Дихлорометан (хлористий метилен, метиленхлорид, ДХМ, CH₂Cl₂) — прозора легкорухома і легколетка рідина з характерним для галогенпохідних солодкуватим запахом. Вперше був синтезований 1840 року витримуванням суміші хлору з хлористим метилом на світлі. В цілому найбезпечніший серед галогеноалканів.

Структурна формула
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК	Дихлорометан
Систематична назва ІЮПАК	Дихлорометан
Інші назви	Метиленхлорид Метилендихлорид ДХМ DCM R-30
Хімічна формула	CH2Cl2
3D Структура (JSmol)	Інтерактивне зображення
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
CAS 75-09-2 ECHA-ID 100.000.763 PubChem 6344 ChemSpider 6104 ChEBI 15767 EINECS 200-838-9 InChI 1S/CH2Cl2/c2-1-3/h1H2 SMILES ClCCl
Властивості
Молярна маса	84.93 г·моль-1
Агрегатний стан	Рідина
Густина	1.33 г·см-3 (20 °C)[1]
Температура плавлення	-97 °C[1]
Температура кипіння	40 °C[1]
Тиск насиченої пари	470 гПа (20 °C) 701 гПа (30 °C) 1016 гПа (40 °C)[1]
Розчинність	20 г·дм-3 (H2O, 20 °C)[1] Змішується з етанолом і діетиловим ефіром Розчиняється в тетрахлорометані[2]
Дипольний момент	1.62 D[2]
Коефіцієнт заломлення	1.4242 (20 °C)[2]
Термодинамічні властивості
ΔfH⦵298	-124.2 кДж·моль-1[2]
Безпека
Маркування згідно системі УГС Увага
H-фрази	H: H315, H319, H335, H336, H351, H373
P-фрази	P: P261, P305+P351+P338
LD50	1600 мг/кг (орально, пацюк)[1]
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.

Отримання

Отримують прямим хлоруванням метану хлором в умовах радикального механізму при 400—500 °C при співвідношенні рівному 5:1.

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl

CH₃Cl + Cl₂ → CH₂Cl₂ + HCl

CH₂Cl₂ + Cl₂ → CHCl₃ + HCl

CHCl₃ + Cl₂ → CCl₄ + HCl

У результаті виходить суміш всіх можливих хлоридів: хлорометан, дихлорометан, хлороформ та чотирихлористий вуглець, які потім розділяються дистиляцією. Після цього дихлорометан має чистоту не менше 99,7 %.

Зміна концентрації дихлорометану в атмосфері

Фізичні властивості

Розчинність у воді 2 % за масою (13 г/л), змішується з більшістю органічних розчинників. Легколеткий (39,7 °C), утворює азеотропну суміш з водою (Т_кип 38,1 °C, 98,5 % діхлорометану).

Хімічні властивості

Дихлорометан реагує з хлором з поетапним утворенням хлороформу і чотирихлористого вуглецю.

CH₂Cl₂ + Cl₂ → CHCl₃ + HCl

CHCl₃ + Cl₂ → CCl₄ + HCl

З йодом при 200 °C дає СН₂l₂, з бромом при 25-30 °C у присутності алюмінію — бромхлорметан.

При нагріванні з водою гідролізується до метаналю:

CH₂Cl₂ + H₂O → HCOH + HCl

При нагріванні зі спиртовим розчином амоніаку NH₃ до 100-125 °C утворює гексаметилентетрамін.

Реакція з водним розчином NH₃ при 200 °C приводить до утворення метиламіну, мурашиної кислоти і HCl.

З ароматичними сполуками в присутності AlCl₃ метиленхлорид вступає в реакцію Фріделя — Крафтса, наприклад з бензеном утворюється дифенілметан.

Див. також

• 1,2-Дихлоретан

Джерела

• Химическая энциклопедия. Т. 3. — М. : 1988. — C. 60—61