Метиловий червоний

Метиловий червоний (2-( N, N -диметил-4-амінофеніл)азобензолкарбонова кислота) — це індикаторний барвник, який забарвлюється в червоний в кислих розчинах.

Метиловий червоний
Скелетна формула метилового червоного
Кулестрежнева модель метилового червоного
Ідентифікатори
Номер CAS	493-52-7
PubChem	10303
Номер EINECS	207-776-1
DrugBank	DB08209
KEGG	C19459
ChEBI	49770
RTECS	DG8960000
SMILES	CN(C)c2ccc(/N=N/c1ccccc1C(O)=O)cc2
InChI	1/C15H15N3O2/c1-18(2)12-9-7-11(8-10-12)16-17-14-6-4-3-5-13(14)15(19)20/h3-10H,1-2H3,(H,19,20)/b17-16+
Властивості
Молекулярна формула	C15H15N3O2
Молярна маса	269,3 г/моль
Густина	0.791 г/см3
Тпл	179-182
Розчинність	розчинний в етанолі
Кислотність (pKa)	5.1
Небезпеки
УГС піктограми
УГС формулювання небезпек	351, 411
УГС запобіжних заходів	201, 202, 273, 281, 308+313, 391, 405, 501
NFPA 704	1 2 0
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Властивості

Це азобарвник, що являє собою темно-червоний кристалічний порошок. Як індикатор кислотності він червоний при pH<4,4, жовтий при pH>6,2 та помаранчевий у проміжних кольорах з pK _a 5,1. ^[1]

Зміна кольору розчину метилового червоного за різних середовищ. Ліворуч: кисле, посередині: приблизно pH 5.1 ( що і pK _a ), праворуч: лужне

Колір метилового червоного залежить від pH, оскільки протонування призводить до того, що він приймає структуру гідразону/хінону.

Метиловий червоний класифікується МАФР до групи 3 – некласифікований за канцерогенним потенціалом для людини.^[2]

Синтез

Як і інші азобарвники, метиловий червоний можна отримати шляхом діазотування антранілової кислоти з подальшою реакцією з диметиланіліном: ^[3]

Тест на метиловий червоний

Тест з метиловим червоним: Кишкова паличка (зліва) показує «позитивний» результат, а Enterobacter cloacae (справа) показує «негативний» результат

У мікробіології метиловий червоний використовується в тесті з метиловим червоним (MR-тест), який використовується для ідентифікації бактерій, що продукують стабільні кислоти за допомогою механізмів змішаного кислотного бродіння глюкози (пор. тест Фогеса-Проскауера).