Топ питань
Часова шкала
Чат
Перспективи
Пропіленкарбонат
хімічна сполука З Вікіпедії, вільної енциклопедії
Remove ads
Пропіленкарбонат (іноді скорочено ПК) — органічна сполука з формулою C4H6O3. Циклічний карбонатний естер[en], похідний від пропіленгліколю.[3] Безбарвна рідина без запаху, використовується як полярний апротонний розчинник.[4] Хіральна речовина, але в більшості випадків використовується як рацемічна суміш.
Слово карбонат указує, що це карбонатний естер, органічна сполука, яка містить карбонатну групу O=C(−O−)2, а не сіль вугільної кислоти (H2CO3), яка характеризується наявністю карбонат-іона, багатоатомного йона[en] з формулою CO2−3.
Remove ads
Отримання
Хоча багато органічних карбонатів отримують із використанням фосгену, пропілен- та етиленкарбонати є винятком. Їх переважно отримують карбонізацією епоксидів[4] (тут — епоксипропану або оксиду пропілену):
- CH3CHCH2O + CO2 → CH3C2H3O2CO
Відповідна реакція 1,2-пропандіолу з фосгеном складна і дає не тільки пропіленкарбонат, але й олігомерні продукти.
Пропіленкарбонат також можна синтезувати зі сечовини та пропіленгліколю над ацетатом цинку[en].[5]
Remove ads
Застосування
Узагальнити
Перспектива
Як розчинник
Пропіленкарбонат використовується як полярний апротонний розчинник.[6] Він має високий молекулярний дипольний момент (4,9 Д), значно вищий, ніж у ацетону (2,91 Д) та етилацетату (1,78 Д).[1] Наприклад, калій, натрій та інші лужні метали можна отримати електролізом їх хлоридів та інших солей, розчинених у пропіленкарбонаті.[7]
Електроліт
Завдяки високій відносній діелектричній проникності (діелектричній сталій) 64, пропіленкарбонат часто використовують як компонент електролітів у літієвих батареях, зазвичай разом з низьков'язким розчинником (наприклад, диметоксиетаном[en]). Висока полярність дозволяє йому створювати ефективну сольватну оболонку навколо іонів літію, тим самим створюючи провідний електроліт. Однак, через руйнівний вплив на графіт[en], у літій-іонних акумуляторах його не використовують.[8]
Інше
Пропіленкарбонат можна знайти в деяких клеях, засобах для зняття фарби[en] та в косметиці.[9] Також його застосовують як пластифікатор. Пропіленкарбонат використовують як розчинник для видалення CO2 з природного газу та синтез-газу, де також відсутній H2S. Це використання було розробили в 1950-х роках компанії El Paso Natural Gas та Fluor Corporation[en] для використання на газовому заводі округу Террелл на заході Техасу, який зараз належить Occidental Petroleum.[10]
Трансестерифікацією пропіленкарбонату можна отримати інші карбонатні естери (див. Карбонатний естер#Трансестерифікація карбонату[en]).[4]
У мас-спектрометрії з іонізацією електророзпиленням[en] пропіленкарбонат легують у розчини з низьким поверхневим натягом для збільшення заряду аналіту.[11]
У реакції Гріньяра пропіленкарбонат (або більшість інших карбонатних естерів) можна використати для створення третинних спиртів.[12]
Remove ads
Безпека
Клінічні дослідження показують, що пропіленкарбонат не викликає подразнення шкіри або сенсибілізації за використання в косметичних препаратах, тоді як помірне подразнення шкіри спостерігається за використання нерозведеного. У щурів, яких годували пропіленкарбонатом, піддавали впливу пари або нерозведеної рідини, не спостерігалося значних токсичних ефектів.[13] У США пропіленкарбонат не регулюється як летка органічна сполука (ЛОС), тому що він не сприяє суттєвому утворенню смогу, а також оскільки невідомо та не підозрюється, що його випари викликають рак або інші токсичні ефекти.[14]
Див. також
Посилання
Wikiwand - on
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Remove ads