Путресцин

Путресцин — органічна сполука з формулою (CH₂) ₄ (NH₂)₂. Це безбарвна тверда речовина, яка плавиться при кімнатній температурі. Його класифікують як діамін. Разом з кадаверином значною мірою має неприємний запах гниючої плоті, але також сприяє появі інших неприємних запахів.

Путресцин
Є мономером	Nylon 46d
Хімічна формула	C₄H₁₂N₂[1]
Канонічна формула SMILES	C(CCN)CN[1]
Температура плавлення	27 °C[2]
Наявний у таксона	B. arboread[3], Coryphaena hippurus[4], E. crassipes[5], D. candidad[3], M. domestica[6][7], M. pumilad[6][7], L. kerguelensisd[8], N. tabacum[9][10][11], A. yamamaid[12], A. acuminatad[13], A. sativa[14][15], B. mori[12], B. schreberid[16], C. gladiatad[17], C. roseus[18], C. arietinum[19], C. intybus[20], E. cannabinum[21], Galleria mellonellad[12], G. max[22], H. angiospermumd[15], H. indicumd[15], Cornu aspersumd[23], H. aspersad[23], H. pomatia[23], H. vulgare[14], H. verticillata[16], H. morsus-ranae[24], L. sativus[25], N. alata[15][26], N. japonicad[16], O. sativa[27][28], P. palustre[29], P. glauca[30], L. oleraceus[22], P. hydrogenovorad[31], P. tetragonolobus[22], Scenedesmus acutus var. acutusd[32], J. carniolica[21], T. palustrisd[21], S. rupestrisd[21], S. sylvaticus[21], S. vernalis[21], S. vulgaris[21][33], T. thermophilad[34], T. thermophilus[35], T. natans[16], T. aestivum[14], U. intermedia[24], Z. mays[14], D. magnad[36], A. bella-donna[37], C. grandisd[38], C. maxima[38], C. caldariumd[39], D. stramonium[37], H. communis[40], H. fasciculare[41], H. sapiens[42][43], M. paniculatad[44], C. elegans[45][46][…], J. vulgaris[21], D. caryophyllus[47], S[48][49], L. albus[50], P. vulgaris[51], V. faba[52], S. tuberosum[53], E. coli[54][55], Chlamydomonas reinhardtii[56] і V. vinifera[57]
Фізично взаємодіє з	Potassium inwardly-rectifying channel, subfamily J, member 2d[58] і Potassium inwardly rectifying channel subfamily J member 4d[58]
Маса	1,5E−25 кг[1]
Путресцин у Вікісховищі

Виробництво

Путресцин отримують у промислових масштабах гідруванням сукцинонітрилу.

Досліджено біотехнологічне виробництво путресцину з відновлюваної сировини. Описано метаболічно сконструйований штам Escherichia coli, який продукує путресцин у високих концентраціях у середовищі мінеральних солей глюкози^[59].

Біохімія

Спермідинсинтаза використовує путресцин і S-аденозилметіонінамін (декарбоксильований S-аденозилметіонін) для виробництва спермідину. Спермідин, своєю чергою, поєднується з іншим S -аденозилметіонінаміном і перетворюється на спермін.

Путресцин у невеликих кількостях синтезується здоровими живими клітинами під дією орнітиндекарбоксилази.

Путресцин синтезується біологічно двома різними шляхами, обидва починаються з аргініну.

• В одному шляху аргінін перетворюється на агматин. Перетворення каталізується ферментом аргініндекарбоксилазою (ADC). Агматин перетворюється на N-карбамоїлпутресцин за допомогою агматин іміно гідроксилази (АІГ). Нарешті, N-карбамоїлпутресцин гідролізується з утворенням путресцину^[60].
• У другому шляху аргінін перетворюється на орнітин, а потім орнітин перетворюється на путресцин за допомогою орнітиндекарбоксилази (ODC).

Виникнення

Путресцин міститься в усіх організмах^[61]. Путресцин широко зустрічається в рослинних тканинах^[61], часто є найпоширенішим поліаміном, присутнім в організмі. Роль путресцину в розвитку добре задокументована, але останні дослідження показали, що путресцин також відіграє певну роль у реакціях рослин на стрес як на біотичні, так і на абіотичні стресори^[62]. Відсутність путресцину в рослинах пов'язана зі збільшенням популяції як паразитів, так і грибів у рослинах.

Використання

Путресцин реагує з адипіновою кислотою, утворюючи поліамідний нейлон 46, який DSM продає під торговою назвою Станил^[63].

Застосування путресцину, поряд з іншими поліамінами, може бути використано для продовження терміну зберігання плодів шляхом затримки процесу дозрівання^[64]. Доведено, що передзбиральне внесення путресцину підвищує стійкість рослин до високих температур і посухи^[65]. Обидва ці ефекти, здається, є результатом зниження виробництва етилену після екзогенного впливу путресцину^[66].

Історія

Путресцин і кадаверин вперше описані в 1885 році берлінським лікарем Людвігом Брігером (1849–1919)^[67][68].

Токсичність

У щурів путресцин має низьку гостру пероральну токсичність 2000 мг/кг маси тіла, з рівнем неспостережуваних побічних ефектів 2000 ppm (180 мг/кг маси тіла/добу)^[69].

Подальше читання

• Haglund, William (1996). Forensic taphonomy: The Postmortem Fate of Human Remains. CRC Press. с. 100. ISBN 0-8493-9434-1.