П-нітроанілін

пара-Нітроанілін — хімічна сполука з класу ароматичних амінів і нітросполук. Формула ${\displaystyle {\ce {O2N-C6H4-NH2}}}$. Жовта тверда речовина.

Структурна формула
Кристалічна структура
пара-нітроанілін
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК
Систематична назва ІЮПАК	4-Нітроанілін
Інші назви	П-нітроанілін, пара-нітроанілін, 4-нітробензенамін
Хімічна формула	C6H6N2O2
3D Структура (JSmol)	Інтерактивне зображення
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
CAS 100-01-6 ECHA-ID 100.002.555 PubChem 7475 EINECS 202-810-1 SMILES C1=CC(=CC=C1N)[N+](=O)[O-]
Властивості
Молярна маса	138,13 г/моль
Агрегатний стан	Твердий
Зовнішній вигляд	Тверда жовта речовина
Густина	1,44 г/см3 (20 °C)
Температура плавлення	147 °C
Температура кипіння	336 °C
Розчинність	0,5 г/л (вода, 20 °C)
Безпека
Маркування згідно системі УГС Небезпека
H-фрази	H: H301, H311, H331, H373, H412
P-фрази	P: P273, P280, P304+P340, P302+P352, P308+P310
LD50	750 мг/кг (щур, орально)
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.

Отримання

Отримують амінуванням п-хлоронітробензену. Температура реакції — 195 °C, тиск — 4,5 МПа.^[1]

Також отримують нітруванням аніліну з попереднім захистом аміногрупи від окиснення: анілін (1) → ацетанілід (2) → пара-нітроацетанілід (3b) → пара-нітроанілін (4b):

Хімічні властивості

Барвник Пара червоний

При температурі 170—210 °C взаємодіє з концентрованою сульфатною кислотою. При цьому суміш значно збільшується в об'ємі і утворюється твердий продукт, який не горить і майже не окиснюється.^[2]

Як і інші первинні ароматичні аміни, 4-нітроанілін може діазотуватися. Діазотований пара-нітроанілін при реакції з 2-нафтолом утворює азобарвник Пара червоний:^[3]

Посилання

• GESTIS Substance Database