Ацетанілід

Ацетанілід — органічна сполука з класу амідів. Формула ${\displaystyle {\ce {C6H5-NH-CO-CH3}}}$. Біла тверда речовина.

Ацетанілід

Структурна формула
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК	N-фенілетанамід
Систематична назва ІЮПАК	N-фенілацетамід
Інші назви	Ацетанілід, ацетамінобензен
Хімічна формула	C8H9NO
3D Структура (JSmol)	Інтерактивне зображення
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
CAS 103-84-4 ECHA-ID 100.002.864 PubChem 904 EINECS 203-150-7 InChI 1S/C8H9NO/c1-7(10)9-8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3,(H,9,10) SMILES CC(=O)NC1=CC=CC=C1
Властивості
Молярна маса	135,17 г/моль
Агрегатний стан	Твердий
Зовнішній вигляд	Біла тіерда речовина
Густина	1,21 г/см3 (20 °C)
Температура плавлення	114 °C
Температура кипіння	305 °C
Температура самозаймання	540 °C
pH розчину	5 - 7 (25 °C, 10 г/л)
Розчинність	6,1 г/л (25 °C)
Безпека
Маркування згідно системі УГС Увага
H-фрази	H: H302
P-фрази	P: P301+P312, P330
LD50	800 мг/кг (щур, орально)
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.

Отримують взаємодією аніліну з ацетилюючими агентами: оцтовим ангідридом чи ацетилхлоридом.^[1]

Вступає в реакції електрофільного заміщення в пара-положення до ацетиламіногрупи. Але електродонорний ефект цієї групи менший, ніж в аміногрупи, проте, на відміну від останньої, вона не окиснюється. Це застосовують для захисту аміногрупи під час реакцій нітрування.^[2] Наприклад, для синтезу пара-нітроаніліну нітрують не анілін, а ацетанілід, а потім нітроацетанілід гідролізують.

Окрім нітрування, ацетанілід може вступати в реакції ацилювання (за допомогою хлороангідридів карбонових кислот)^[3] і сульфування (за допомогою хлорсульфонової кислоти).^[4] Продукт першої реакції (з хлороангідридом хлороцтової кислоти) використовується для синтезу барвників.^[3]

Використовується для виробництва барвників, а також як стабілізатор і пластифікатор естерів целюлози.^[1]