Селенометіонін

Селенометіонін — амінокислота природного походження, аналог метіоніну, що містить в молекулі атом селену замість сірки. Селенометіонін розпізнається трансляційною машинерією клітин in vivo, завдяки чому він випадковим чином вбудовується в білки на місці метіоніну.

Селенометіонін
Інші назви	2-аміно-4-метилселеніл-бутанова кислота
Ідентифікатори
Номер CAS	1464-42-2
Номер EINECS	215-977-0
KEGG	C05335
Назва MeSH	D02.731.700, D02.886.030.676.900 і D12.125.166.676.900
ChEBI	27585
RTECS	EK7713840
SMILES	C[Se]CCC(C(=O)O)N
InChI	InChI=1S/C5H11NO2Se/c1-9-3-2-4(6)5(7)8/h4H,2-3,6H2,1H3,(H,7,8)
Номер Бельштейна	1758204
Властивості
Молекулярна формула	C5H11NO2Se
Молярна маса	196,11 г/моль
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

L-Енантіомер селенометіоніну є головною формою зберігання селену у рослинах, а саме в бразильських горіхах, соєвих бобах, тощо.^[1]

Селенометіонін може бути легко окиснений, завдяки чому має антиоксидантні властивості.^[2]

Властивості та використання

Селен подібно до сірки належить до групи халькогенів, маючи подібні хімічні властивості. Через це, заміна одного з залишків метіоніну на селенометіонін має незначний вплив на властвості протеїнів. При цьому надмірне і надлишкове вживання селенометіоніну може мати наслідком розвиток отруєнь та хронічних хвороб (селеноз).

Селенометіонін знайшов використання в структурній та молекулярній біології для розшифровки третинної структури білків. Встроювання селенометіоніну в рекомбінантні білки, що експресуються в бактеріях (це досягається вирощуванням бактерій на середовищі, що багате на селенометіонін та бідне на метіонін) дає кристали, які набагато краще розсіюють рентгенівські промені, ніж білки, що містять тільки природний метіонін.^[3]

Важкі атоми, такі як селен, допомагають вирішити так звану фазову проблему в кристалографії.^[4]