Сульфохлорування

Сульфохлорування (також хлорсульфонілювання, англ. sulfochlorination, [chlorosulfonation]) — заміщення атома H на хлорсульфонільну групу в алканах, циклоалканах (фотореакція з SO₂ + Cl₂), ароматичних сполуках (з хлорсульфоновою кислотою). Загальне рівняння:

${\displaystyle {\ce {R-H + X-SO2-Cl ->R-SO2-Cl +HX}}}$ (якщо X=Cl, і R = алкіл то використовують SO₂ та Cl₂)

Наприклад, сульфохлорування бензену:

${\displaystyle {\ce {C6H6 +OH-SO2-Cl ->C6H5-SO2-Cl +H2O}}}$

Сульфурхлорування метану:

${\displaystyle {\ce {CH4 +SO2 +Cl2 ->CH3-SO2Cl +HCl}}}$

Механізм

Реакця з алканами (реакція Ріда) йде за радикальним механізмом:

1. Спочатку молекула хлору розпадається на радикали, або від ${\displaystyle {\ce {SO2}}}$ від'єднуються ${\displaystyle {\ce {X{.}}}}$ та ${\displaystyle {\ce {Cl{.}}}}$.
2. Радикал ${\displaystyle {\ce {X{.}}}}$ заміщує органічний радикал: ${\displaystyle {\ce {R{:}H +X{.}->H{:}X +R{.}}}}$
3. Радикал приєднується до молекули ${\displaystyle {\ce {SO2}}}$, утворюючи новий радикал: ${\displaystyle {\ce {R{.}+SO2 ->R-S{.}O2}}}$
4. Цей новий радикал взаємодіє з новою молекулою хлору або ${\displaystyle {\ce {X-SO2-Cl}}}$:

   ${\displaystyle {\ce {R-S{.}O2 +Cl2 ->R-SO2-Cl +Cl{.}}}}$

   ${\displaystyle {\ce {R-S{.}O2 +X-SO2-Cl ->R-SO2-Cl +SO2 +X{.}}}}$

5. Радикал, що утворився, взаємодіє з новою молекулою, заміщуючи органічний радикал, і процес повторюється.

Сульфохлорування ароматичних сполук іде за механізмом електрофільного заміщення.

Джерела

• Глосарій термінів з хімії / укладачі: Й. Опейда, О. Швайка ; Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Донецьк : Вебер, 2008. — 738 с. — ISBN 978-966-335-206-0.
• Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія : підручник. — Вид. 3-тє, стереотипне. — Львів : Центр Європи, 2006. — ISBN 966-7022-19-6.