Толуен

Толуен або толуол — гомолог бензену.

Толуен
Систематична назва	метилбензен
Інші назви	Толуол
Ідентифікатори
Номер CAS	108-88-3
Номер EINECS	203-625-9
DrugBank	DB11558
KEGG	C01455
Назва MeSH	D02.455.426.559.389.832
ChEBI	17578
RTECS	XS5250000
SMILES	1= CC1=CC=CC=C1
InChI	InChI=1S/C7H8/c1-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3
Номер Бельштейна	635760
Номер Гмеліна	2456
Властивості
Молекулярна формула	C6H5-CH3
Молярна маса	92,14 г/моль
Зовнішній вигляд	безбарвна рідина
Густина	0,86694 г/мл
Тпл	−95 °C
Ткип	110,6 °C
Розчинність (вода)	0,053 г/100мл
Небезпеки
ГГС піктограми
ГГС формулювання небезпек	H225, H304, H315, H326, H361d, H377
ГГС запобіжних заходів	P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243 ,P260, P264, P271, P280, P281, P301+P310, P302+P352, P303+P361+P35 ,P304+P340, P308+P313, P312, P314, P321, P331, P332+P313, P362 ,P370+P378, P403+P233, P403+P235, P405, P501
NFPA 704	3 2 0
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Загальна характеристика

В молекулі толуену метильна група викликає зміну р-електронної густини на атомах вуглецю бензенового кільця. Метильна група є електронодонорним замісником, відштовхує від себе електрони. Зміщуючи в толуені електронну пару в бік бензенового ядра, вона порушує рівномірність розподілу в ньому р-електронної хмари, збільшує густину електронів у положеннях 2, 4, 6 і ці місця зазнають «атаки» електрофільних реагентів. У зв'язку з цим підвищується реакційна здатність бензенового ядра у реакціях електрофільного заміщення. Толуен легше вступає в реакції заміщення по бензеновому ядру, ніж незаміщений бензен.

Толуен — безбарвна рідина; t_кип = 110,6 °С.

Одержання

У великій кількості присутній у кам'яновугільній смолі та продуктах нафтопереробки. Виділяють з продуктів каталітичного риформінгу бензинів послідовною селективною екстракцією та ректифікацією.

Його отримують з продуктів сухої перегонки кам'яного вугілля і в процесі дегідроциклізації гептану.

Використання

Толуен широко використовується в хімічній промисловості. Застосовують для одержання вибухових речовин (тринітротолуол), фарбників, для синтезу різних сполук та як розчинник. Має сильну наркотичну дію. ГДК 50 мг/м³. Толуен широко використовується в реакціях органічного синтезу. Так само толуол сумно відомий як галюциногенний препарат, популярний серед токсикоманів. Толуол у чистому вигляді в роздріб купити практично неможливо тому токсикоманами вживаються толуолвмісні речовини, такі як наприклад «розчинник 646» або різні марки клеїв та іншої побутової та будівельної хімії.

Див. також

• Розчинник
• Тротил

Посилання

• ATSDR — Case Studies in Environmental Medicine: Toluene Toxicity U.S. Department of Health and Human Services (public domain)
• External solubility data
• Мала гірнича енциклопедія : у 3 т. / за ред. В. С. Білецького. — Д. : Східний видавничий дім, 2013. — Т. 3 : С — Я. — 644 с.
• Toluene|C6H4CH3 - PubChem