Трифенілфосфаноксид

Трифені́лфосфа́нокси́д (англ. triphenylphosphine oxide) — органічна сполука фосфору.

Структурна формула
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК	Трифенілфосфаноксид
Систематична назва ІЮПАК	Трифенілфосфан-P-оксид
Інші назви	Трифенілфосфіноксид Трифенілфосфороксид
Хімічна формула	C18H15OP
3D Структура (JSmol)	Інтерактивне зображення
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
CAS 791-28-6 ECHA-ID 100.011.217 PubChem 13097 ChemSpider 12549 ChEBI 36601 EINECS 212-338-8 InChI 1S/C18H15OP/c19-20(16-10-4-1-5-11-16, 17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15H SMILES O=P(c1ccccc1)(c2ccccc2)c3ccccc3
Властивості
Молярна маса	278.29 г·моль−1
Агрегатний стан	Тверда речовина
Зовнішній вигляд	Кристали без кольору й запаху
Густина	1.2 г·см-3 (20 °C)[1]
Температура плавлення	155—158 °C[1]
Температура кипіння	>360 °C[1]
Температура самозаймання	590 °C[1]
Розчинність	Погано розчиняється в воді[1]
Безпека
Маркування згідно системі УГС Увага
H-фрази	H: H302, H412
P-фрази	P: P273
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.

Ця сполука зазвичай зустрічається в якості продукту реакцій трифенілфосфіну, але може також використовуватись як окисник у деяких реакціях.

Отримання

Зазвичай трифенілфосфаноксид можна отримати в якості (стехіометричного) копродукту в деяких реакціях; найвідомішою є реакція Віттіга — взаємодія оксосполуки з фосфонієвим ілідом. Також він зустрічається серед продуктів інших реакцій, що використовують трифенілфосфін або його похідні: наприклад, у реакції Аппеля, реакції Штаудінгера, реакції Міцунобу.

Альтернативно трифенілфосфаноксид можна отримати шляхом окиснення трифенілфосфіну. Для цього підійдуть будь-які достатньо сильні окисники, наприклад, йод. Кисень повітря також окислює трифенілфосфін, тому останній завжди містить значну частку оксиду після тривалого зберігання.

Властивості

Будова NiCl₂(OPPh₃)₂

Трифенілфосфаноксид погано розчиняється в воді, циклогексані, тетрахлорометані й ацетонітрилі . Однак він добре розчинний у дихлорметані, хлороформі та коротколанцюгових спиртах таких як метанол, етанол й н-пропанол.^[2]

Зв'язок P=O дуже поляризований й через велику різницю в енергіях орбіталей атомів має скоріше цвіттер-іонний характер, аніж характер подвійного зв'язку; подібний характер спостерігається також, наприклад, у диметилсульфоксиді, тому ці сполуки можна формально віднести до ілідів.^[3]

Трифенілфосфаноксид є хорошим лігандом у комплексах жорстких металів, наприклад, NiCl₂(OPPh₃)₂.^[4]