Фторсульфонова кислота

Фторсульфо́нова кислота́ (назва за IUPAC: су́льфорофтори́дна кислота́) — неорганічна сполука з хімічною формулою HSO₃F. Це одна з найсильніших комерційно доступних кислот.

Фторсульфонова кислота
Скелетна формула	Просторова модель
Назва за IUPAC	Сульфорофторидна кислота
Систематична назва	Фторсульфатна кислота[джерело?]
Інші назви	Фторсульфатна кислота, Флюорсульфатна кислота, Флюорсульфонова кислота, Фторидсульфонова кислота, Фторидсульфатна кислота, Фторгідрин сульфат
Ідентифікатори
Номер CAS	7789-21-1
PubChem	24603
Номер EINECS	232-149-4
Назва MeSH	Fluorosulfonic+acid
ChEBI	193136
RTECS	LP0715000
SMILES	OS(F)(=O)=O
InChI	1/FHO3S/c1-5(2,3)4/h(H,2,3,4)
Властивості
Молекулярна формула	FHO3S
Зовнішній вигляд	Безбарвна димляча рідина
Густина	1,726 г/см−3
Кислотність (pKa)	-10
Структура
Координаційна геометрія	Тетрагональна на S
Геометрія	Тетрагідральна на S
Небезпеки
УГС піктограми
УГС формулювання небезпек	314, 332 }
УГС запобіжних заходів	280, 305+351+338, 310
NFPA 704	0 4 3
Пов'язані речовини
Пов'язані речовини	Пентафторид стибію, Трифторметансульфонова кислота, Плавикова кислота, Сірчана кислота, Гексафторид сірки
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Це тетраедрична молекула, яка тісно пов'язана з сірчаною кислотою, H₂SO₄, заміщаючи атом фтору замість однієї з гідроксильних груп.

Дана кислота є безбарвною рідиною, хоча комерційні зразки часто мають жовтий колір.^[1]

Властивості

Фторсульфонова кислота — сипуча безбарвна рідина. Вона розчинна у полярних органічних розчинниках (наприклад, нітробензен, оцтова кислота та етилацетат), але погано розчинна у неполярних розчинниках, таких як алкани.

HSO₃F є однією з найсильніших відомих простих кислот Бренстеда.^[2] Вона має значення H₀ -15,1 порівняно з −12 сірчаної кислоти. Поєднання фторсульфонової кислоти й кислоти Льюїса пентафториду стибію дає «магічну кислоту», яка є набагато сильнішим протонуючим агентом. Такі кислоти класифікуються як «суперкислоти» ― кислоти, що сильніші за 100 % сірчану кислоту.

Відображаючи її сильну кислотність, HSO₃F розчиняє майже всі органічні сполуки, які є навіть слабкими акцепторами протонів.^[3] HSO₃F повільно гідролізується до фтороводню (HF) і сірчаної кислоти (H₂SO₄). Споріднена трифлієва кислота (CF₃SO₃H) зберігає високу кислотність HSO₃F, але є більш гідролітично стабільною. Також відбувається самоіонізація фторсульфонової кислоти:

2HSO₃F ⇌ [H₂SO₃F]⁺ + [SO₃F]⁻ K = 4,0 × 10⁻⁸ при 298°K (24.8 °C)

HSO₃F ізомеризує алкани та каталізує алкілування вуглеводнів алкенами^[4], хоча неясно, чи такі застосування мають комерційне значення. ЇЇ також можна використовувати як лабораторний фторуючий агент.^[5]

Отримання

Фторсульфонову кислоту отримують за допомогою реакції фтороводню і триоксиду сірки:

SO₃ + HF → HSO₃F

Крім того, KHF₂ або CaF₂ можна обробити олеумом при 250 °C. Після звільнення від фтороводню шляхом прибирання за допомогою інертного газу, HSO₃F можна дистилювати в скляному апараті.^[5]

Безпека

Фторсульфонова кислота вважається високотоксичною та надзвичайно корозійною. Вона гідролізується з виділенням фтористого водню. При додаванні води до фторсульфонової кислоти може бути бурхлива реакція, подібна до додавання води до сірчаної кислоти, але набагато сильніша.

Див. також

• Хлорсульфатна кислота
• Сульфурилфторид
• Метилфторсульфонат, органічний ефір фторсульфонової кислоти
• Трифторметилсульфонова кислота