Циклопентадієніл-аніон

Циклопентадієніл-аніон — представник небензоїдних ароматичних сполук з формулою [C
₅H
₅]⁻
(скорочено Cp⁻).^[2] Утворюється при депротонуванні циклопентадієну. Циклопентадієнільний аніон є лігандом, який може входити до складу металоорганічних сполук.

Циклопентадієніл-аніон
Назва за IUPAC	Cyclopentadienide
Ідентифікатори
Номер CAS	12127-83-2
ChEBI	36767
SMILES	[CH-]1C=CC=C1[1]
InChI	InChI=1S/C5H5/c1-2-4-5-3-1/h1-5H/q-1
Номер Бельштейна	3587332
Номер Ґмеліна	81759
Властивості
Молекулярна формула	C5H5Na
Молярна маса	88,08 г/моль
Небезпеки
Головні небезпеки	легкозаймистий
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Першу сіль із цим аніоном, циклопентадієніл-калій, отримав Йоганнес Тіле(інші мови) в 1901 році^[3] але до відкриття фероцену в 1950-х роках хімія похідних циклопентадієнілу не дістала розвитку.

Резонанс і ароматність

Циклопентадієнільний аніон є плоским, циклічним, регулярним п'ятикутним іоном; він має 6 π-електронів (4 н + 2, де п = 1), що відповідає правилу ароматичності Гюккеля. Кожен подвійний зв'язок і неподілена електронна пара передбачають 2 π-електрони, які делокалізовані в кільці.^[4]

Резонансні структури циклопентадієніл-аніона

pKa вихідної споуки — циклопентадієну — становить приблизно 16. Підвищена кислотність вуглеводню пояснюється стабілізацією відповідної основи — циклопентадієніл-аніона.

Ліганд

Металоценова структура, де «М» — метал

Циклопентадієнільні аніони утворюють різноманітні циклопентадієнільні комплекси — зокрема, сендвічні структури (металоцени).^[5]