Пропіловий спирт

Пропа́н-1-ол (пропі́ловий спирт, 1-оксипропа́н, етилкарбіно́л, 1-пропано́л) СН₃СН₂СН₂ОН — одноатомний первинний спирт, безбарвна рідина з характерним спиртовим запахом. Іноді спирт називається просто пропанол, що не вірно, оскільки існує ізомерний пропан-1-олу ізопропіловий спирт (2-пропанол, пропан-2-ол).

Пропіловий спирт
Назва за IUPAC	пропан-1-ол
Інші назви	пропіловий спирт, 1-оксипропан, етилкарбінол, 1-пропанол
Ідентифікатори
Номер CAS	71-23-8
Номер EINECS	200-746-9
DrugBank	DB03175
KEGG	C05979
Назва MeSH	D02.033.755.600
ChEBI	28831
RTECS	UH8225000
Код ATC	D08AX03
SMILES	CCCO
InChI	InChI=1S/C3H8O/c1-2-3-4/h4H,2-3H2,1H3
Номер Бельштейна	1098242
Номер Гмеліна	25616
3DMet	B00883
Властивості
Молекулярна формула	С3Н8О
Молярна маса	60,09 г/моль
Густина	0,8034 г/см³
Тпл	−126,5 °C, 147 K, -196 °F
Ткип	97,1 °C, 370 K, 207 °F
Розчинність (вода)	Повна
Кислотність (pKa)	~16
Дипольний момент	1,68 Дебай
Небезпеки
Класифікація ЄС	F Xi
R-фрази	R11, R41, R67
S-фрази	S2, S7, S16, S24, S26, S39
NFPA 704	3 1 0
Температура спалаху	15 °C
Пов'язані речовини
Пов'язані речовини	Пропіонова кислота, Пропаналь n-Пропіл Хлорид Пропіл ацетат
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Фізичні властивості

Показник заломлення n²⁰
_D 1,3850;

• d_крит 0,275 г/см³;
• p_крит 4,99 МПа;
• t_крит 263,7 °С;
• Тиск пари, кПа: 1,987 (20 °С), 6,986 (40 °С), 20,292 (60 °С), 50,750 (80 °С);
• Теплоємність ср кДж/(кг·К): 2,2 (0 °С), 2,45 (25 °С);
• Коефіцієнт теплопровідності 1,6·10⁴ кВт/(м·К) (0 °С);
• Коефіцієнт теплового розширення 0,956·10⁻³ К⁻¹;
• Змішується з водою у всіх співвідношеннях, розчиняється в етанолі, діетиловому ефірі, ацетоні, бензолі; утворює з водою азеотропну суміш (температура кипіння 87,5-88,0 °С; 71,7 % за масою пропілового спирту). Пропіловий спирт має всі властивості одноатомних спиртів.

Отримання

Пропіловий спирт входить до складу сивушного масла, звідки його і виділяють. Добувають також біохімічно і синтетично. У промисловості пропіловий спирт отримують гідроформілюванням етилену у присутності карбонілів Со або Rh з наступним гідруванням:

${\displaystyle \mathrm {CH_{2}=CH_{2}+CO+H_{2}\longrightarrow CH_{3}CH_{2}CHO} }$ — 5861,5 кДж/кг

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CHO+H_{2}\longrightarrow CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH} }$ — 1130,4 кДж/кг

Застосування карбонілів Rh дозволяє знизити тиск з 30,0 до 2,0 МПа, температуру з 150—160 °С до 80—120 °С і збільшити селективність процесу до 98,5 % при сумарній конверсії етилену 95 %. Гідрування пропіонового альдегіду, що утворюється здійснюють гетерогенно-каталітично на мідно-хромових, нікель-хромових та інших каталізаторах з 99%-ю селективністю. Пропіловий спирт утворюється також при гідролізі 1-хлорпропану.

Застосування

Застосовують пропіловий спирт як розчинник для воску, поліамідних чорнил, природних і синтетичних смол, поліакрилонітрилу; у виробництві поліетилену низького тиску; для отримання карбометоксицелюлози; як знежирювача металів; співрозчинника полівінілхлоридних адгезивів; желатинуючий та пластифікуючий агент целюлозноацетатних плівок; алкілуючий агент. Його використовують також для синтезу пропіонової кислоти, пропіонового альдегіду, пропілацетату, пропіламіну, ПАР, пестицидів, деяких фармацевтичних препаратів.

Небезпека використання

Температура самозаймання 370—540 °С, температура спалаху 15—32,9 °С, КПВ (%): нижній 2,02—2,5, верхній 8,7—13,5; ГДК (мг/м³): у повітрі робочої зони 10, в атмосферному повітрі населених пунктів 0,3.

Джерела

• Андреас Ф., Гребе К., Химия и технология пропилена, пер. с нем. — Л., 1973.(рос.)
• Гончаров А. І., Корнілов М. Ю. Довідник з хімії. — К.: Вища школа, 1974. — 304 с.(укр.)