Поліхлоровані дифеніли

Поліхлоровані дифеніли (ПХД) — висококанцерогенні хімічні сполуки, які раніше використовували в промислових і споживчих товарах. Їх виробництво було заборонено в Сполучених Штатах Законом про контроль над токсичними речовинами в 1979 році та на міжнародному рівні Стокгольмською конвенцією про стійкі органічні забруднювачі в 2001 році. Це органічні сполуки хлору з формулою C₁₂ H_{10− x} Cl_x; колись їх широко використовували у виробництві самокопіювального копіювального паперу, як рідини для передачі тепла, а також як діелектрики та охолоджувальні рідини для електричного обладнання.

Поліхлоровані дифеніли
Ідентифікатори
Номер CAS	1336-36-3
Номер EINECS	215-648-1
Назва MeSH	D02.309.750, D02.455.426.559.389.185.698 і D02.455.526.439.773
RTECS	TQ1356000
SMILES
InChI
Властивості
Молекулярна формула	C12H10−xClx
Молярна маса	Перемінна
Зовнішній вигляд	Світло-жовті або безбарвні густі маслянисті рідини[1]
Небезпеки
NFPA 704	2 1 0
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Через їх довговічність друковані плати все ще широко використовуються, навіть попри те, що їх виробництво різко скоротилося з 1960-х років, коли було виявлено безліч проблем^[2]. З відкриттям екологічної токсичності ПХД і класифікацією їх як стійких органічних забруднювачів їх виробництво було заборонено федеральним законом Сполучених Штатів у 1978 році та Стокгольмською конвенцією про стійкі органічні забруднювачі у 2001 році^[3].

Міжнародне агентство з дослідження раку (IARC) визнало ПХБ явними канцерогенами для людини. За даними Агентства з охорони довкілля США (EPA), ПХД спричиняють рак у тварин і, ймовірно, є канцерогенами для людини^[4]. Багато річок і будівель, зокрема школи, парки та інші об’єкти, забруднені ПХБ, і спостерігалося забруднення продуктів харчування цими речовинами. Крім того, через їх використання як охолоджувальна рідина в електричних трансформаторах ПХБ все ще зберігаються в будинках^[5].

Фізичні та хімічні властивості

Фізичні властивості

Сполуки являють собою в'язку рідину блідо-жовтого кольору. Вони гідрофобні, з низькою розчинністю у воді: 0,0027–0,42 нг/л для бренду Aroclors^[6], але вони мають високу розчинність у більшості органічних розчинників, оліях і жирах. Вони мають низький тиск пари за кімнатної температури, діелектричну проникність 2,5–2,7^[7], дуже високу теплопровідність^[6] і високі температури спалаху (від 170 до 380 °C)^[6].

Будова і токсичність

ПХД отримують з дифенілу, який має формулу C₁₂H₁₀, яку іноді називають (C₆H₅)₂. У ПХБ деякі атоми водню в біфенілі заміщені атомами хлору. Існує 209 різних хімічних сполук, у яких від одного до десяти атомів хлору можуть замінювати атоми водню. ПХБ зазвичай використовуються як суміші сполук і мають єдиний ідентифікаційний номер CAS 1336-36-3. Близько 130 різних окремих ПХБ містяться в комерційних продуктах ПХД^[6].

Структури дванадцяти діоксиноподібних ПХД

 

Виробництво

Одна оцінка (2006) припускала, що 1 було вироблено мільйонів тонн ПХБ. Вважалося, що 40% цього матеріалу залишиться у використанні. Згідно з іншими оцінками, загальне світове виробництво ПХД становить близько 1,5 мільйонів тонн. Сполучені Штати були найбільшим виробником, виробивши понад 600 000 тонн між 1930 і 1977 роками. Європейський регіон слідує з майже 450 000 тонн до 1984 року. Малоймовірно, що повну інвентаризацію світового виробництва ПХБ коли-небудь точно підрахують, оскільки заводи в Польщі, Східній Німеччині та Австрії виробляли невідому кількість ПХД. У найсхідніших регіонах Словаччини досі зберігається 21 500 тонн ПХД^[8].

Додатки

Користь ПХБ в основному ґрунтується на їх хімічній стабільності, включаючи низьку займистість і високу діелектричну проникність. В електричній дузі ПХБ утворюють негорючі гази.

Екологічний транспорт і перетворення

ПХД потрапили в довкілля як через використання, так і через утилізацію. Екологічна доля ПХД є складною та глобальною за масштабом^[6].

Вода

Через низький тиск пари ПХБ накопичуються переважно в гідросфері, попри їх гідрофобність, в органічній частині ґрунту та в організмах, зокрема в тілі людини^[9]. Гідросфера є основним резервуаром. Величезний об’єм води в океанах усе ще здатний розчиняти значну кількість ПХД^[10].

Повітря

Невелику кількість ПХД було виявлено в земній атмосфері. Атмосфера слугує основним маршрутом для глобального транспортування ПХД, особливо тих конгенерів, які містять від одного до чотирьох атомів хлору^[11].

Гомологи

Щоб отримати повний список 209 конгенерів PCB, перегляньте список конгенерів PCB. Зауважте, що біфеніл, хоча технічно не є конгенером ПХБ через відсутність у ньому хлорних замісників, усе ще зазвичай входить до літератури.

Гомолог PCB	CASRN	Кл замісники	Число конгенери
Дифеніл (не PCB)	92-52-4	0	1
Монохлорбіфеніл	27323-18-8	1	3
Дихлорбіфеніл	25512-42-9	2	12
Трихлорбіфеніл	25323-68-6	3	24
Тетрахлорбіфеніл	26914-33-0	4	42
Пентахлорбіфеніл	25429-29-2	5	46
Гексахлорбіфеніл	26601-64-9	6	42
Гептахлорбіфеніл	28655-71-2	7	24
Октахлорбіфеніл	55722-26-4	8	12
Нонахлорбіфеніл	53742-07-7	9	3
Декахлорбіфеніл	2051-24-3	10	1

Див. також

• Зодіак, роман Ніла Стівенсона, у якому йдеться про ПХБ та їх вплив на довкілля.