Loading AI tools
З Вікіпедії, вільної енциклопедії
Ванкоміцин — сильний антибіотик з групи глікопептидів; застосовується для профілактики та лікування інфекцій, викликаних Грам-позитивними бактеріями. Хоча ванкоміцин було вперше отримано у 1950-х роках з культури Amycolatopsis orientalis, його широке використання розпочалося лише в 1980 як ефективного альтернативного засобу проти золотистого стафілококу.[1]
Систематична назва (IUPAC) | |
(1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)- 48- {[(2S,3R,4S,5S,6R)- 3- {[(2S,4S,5S,6S)- 4- amino- 5- hydroxy- 4,6- dimethyloxan- 2- yl]oxy}- 4,5- dihydroxy- 6- (hydroxymethyl)oxan- 2- yl]oxy}- 22- (carbamoylmethyl)- 5,15- dichloro- 2,18,32,35,37- pentahydroxy- 19- [(2R)- 4- methyl- 2- (methylamino)pentanamido]- 20,23,26,42,44- pentaoxo- 7,13- dioxa- 21,24,27,41,43- pentaazaoctacyclo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentaconta- 3,5,8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34,36,38,46,49- pentadecaene- 40- carboxylic acid | |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | |
Код ATC | |
PubChem | |
DrugBank | |
Хімічні дані | |
Формула | C66H75Cl2N9O24 |
Мол. маса | 1449,3 г/моль |
SMILES | & |
Фармакокінетичні дані | |
Біодоступність | незначна (перорально) |
Метаболізм | виділяється незмінним |
Період напіврозпаду | 4–11 годин |
Виділення | нирки (при в/в), кал (при per os) |
Терапевтичні застереження | |
Кат. вагітності |
B2 (Австралія), B (США) |
Лег. статус |
S4 (Австралія), POM (Велика Британія), ℞-only (США) |
Шляхи введення | перорально, внутрішньовенно |
Ванкоміцин традиційно вважається засобом «крайнього застосування», що вживається у випадках, коли інші антибіотики не допомагають. Останнім часом однак, з появою ванкоміцин-резистентних організмів, дедалі ширше замінюється в таких випадках лінезолідом і даптоміцином[джерело?].
ВООЗ класифікує ванкоміцин як критично важливий ЛЗ для людської медицини.[2]
Ванкоміцин вперше був виділений у 1953 році Едмундом Корнфельдом (працюючим в Eli Lilly) з бактерій у зразку ґрунту, зібраного у внутрішніх джунглях Борнео місіонером преподобним Вільямом М. Бау (1918—2006).[3] Організм, який виробляє його, згодом був названий Amycolatopsis orientalis.[1] Початковим показанням для ванкоміцину було лікування стійкого до пеніциліну Staphylococcus aureus.[1][4]
Сполука спочатку називалася сполукою 05865, але згодом отримала загальну назву ванкоміцин, що походить від терміну «перемагати» («vanquish»)[1]. Одна перевага, яка швидко виявилася, полягала в тому, що стафілококи не розвивали значної резистентності, незважаючи на послідовне пасування в культуральних середовищах, що містять ванкоміцин. Швидкий розвиток стійкості стафілококів до пеніциліну призвів до того, що Управління з контролю за якістю харчових продуктів і медикаментів прискорило його затвердження. У 1958 році Eli Lilly вперше випустила на ринок ванкоміцину гідрохлорид під торговою назвою Vancocin.[4]
Ванкоміцин ніколи не став препаратом першої лінії лікування S. aureus з кількох причин: Він має низьку біодоступність при пероральному прийманні, тому його необхідно вводити внутрішньовенно при більшості інфекцій. Згодом були розроблені стійкі до β-лактамаз напівсинтетичні пеніциліни, такі як метицилін (і його наступники, нафцилін і клоксацилін), які мають кращу активність проти стафілококів, не пов'язаних із MRSA. Ранні випробування використовували ранні нечисті форми препарату («Міссісіпська грязь»), які виявилися токсичними для внутрішнього вуха та нирок[5], ці висновки призвели до того, що ванкоміцин був віднесений до позиції препарату останньої інстанції.[4] У 2004 році Eli Lilly надала ліцензію на Vancocin ViroPharma у США, Flynn Pharma у Великобританії та Aspen Pharmacare в Австралії. Термін дії патенту закінчився на початку 1980-х років, і FDA дозволило продаж кількох генеричних версій у США, в тому числі від виробників Bioniche Pharma, Baxter Healthcare, Sandoz, Akorn-Strides і Hospira.[6]
У 2020 році команда з Університетської лікарні Гейдельберга (Німеччина) відновила антибактеріальну силу ванкоміцину, модифікувавши молекулу катіонним олігопептидом. Олігопептид складається з шести одиниць аргініну в положенні VN. У порівнянні з немодифікованим ванкоміцином активність проти ванкоміцин-резистентних бактерій може бути посилена в 1000 разів[7][8]. Цей препарат все ще знаходиться на стадії доклінічної розробки. Тому потенційне затвердження займе ще кілька років.
Зауважте, Вікіпедія не дає медичних порад! Якщо у вас виникли проблеми зі здоров'ям — зверніться до лікаря. |
Лікування потенційно життєнебезпечних інфекцій, коли застосування інших ефективних і менш токсичних антибіотиків, включно з пеніцилінами та цефалоспоринами, не принесло позитивних результатів; тяжких стафілококових інфекцій у пацієнтів, які не можуть приймати або не реагують на пеніциліни та цефалоспорини, або які мають інфекції, спричинені стафілококами, резистентними до іншихантибіотиків; лікування та профілактика ендокардиту у пацієнтів, яким проводяться стоматологічні або хірургічні процедури; інфекції, спричинені стафілококами, включаючи остеомієліт, пневмонію, септицемію та інфекції м'яких тканин; стафілококовий ентероколіт та псевдомембранозний коліт, спричинений Clostridium difficile.
І аглікон ванкоміцину[9][10], і повна молекула ванкоміцину[11] були цілями, успішно досягнутими шляхом повного синтезу[en]. Мета була вперше досягнута Девідом Евансом у жовтні 1998 року, KC Nicolaou у грудні 1998 року, Дейлом Богером у 1999 році, а нещодавно була знову синтезована Дейлом Богером у 2020 році.
Підвищена чутливість до ванкоміцину.
Можливі побічні реакції: При швидкому введенні анафілактичні реакції (артеріальна гіпотензія, задишка, диспное, кропив'янка або свербіж), розлади серцевої діяльності (серцева недостатність, зупинка серця); нейтропенія, агранулоцитоз, тромбоцитопенія, еозинофілія; гіпотензія, флебіт, васкуліт; диспное, задишка; нудота, блювання, діарея, біль у животі, псевдомембранозний коліт; свербіж, кропив'янка, екзантема, синдром Стівенса—Джонсона, ексфоліативний дерматит, Синдром Лаєлла, IgA-бульозний дерматит, токсичний епідермальний некроліз; шум або дзвін у вухах, зниження гостроти слуху, вертиго; анафілактоїдна реакція, реакції гіперчутливості, анафілактоїдний шок, псевдомембранозний коліт; збільшений рівень креатиніну, білірубіну в сироватці крові, сечовини сироватки, підвищення активності АСТ, АЛТ, ЛФ, ЛДГ, гамма-глутаміл транспептидази, лейцин-амінопептидази; м'язові спазми; запаморочення, парестезія; інтерстиціальний нефрит, азотемія, гостра ниркова недостатність; медикаментозна гарячка, озноб, зміни у місці ін'єкції, включаючи біль, запалення, подразнення, некроз тканин, біль та спазми м'язів грудей та спини, ріст резистентних бактерій та грибів, медикаментозні висипання з еозинофілією та системними синдромами (DRESS-синдром), сльозотеча, запалення слизових оболонок, почервоніння верхньої частини тіла та обличчя.
Firvanq, Vancocin
Ванкован, Едицин, ВАНКОМІЦИНУ ГІДРОХЛОРИД
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.