Flavonoid

Flavonoid (hoặc bioflavonoid) (bắt nguồn từ Latin flavus nghĩa là màu vàng, màu của flavonoid trong tự nhiên) là một loại chất chuyển hóa trung gian của thực vật. Tuy nhiên một số flavonoid có màu xanh, tím đỏ và cũng có một số khác lại không có màu. Trong thực vật cũng có một số nhóm hợp chất khác không thuộc flavonoid nhưng lại có màu vàng như carotenoid, anthranoid, xanthon có thể gây nhầm lẫn.

Cấu trúc phân tử của flavone (2-phenyl-1,4-benzopyrone)

Cấu trúc Isoflavan

Cấu trúc Neoflavonoid

Flavonoid được gọi là vitamin P (do tác dụng thẩm thấu vào thành mạch máu) từ giữa những năm 1930 đến những năm 50 đầu, nhưng thuật ngữ này đã lỗi thời và không còn được sử dụng.^[1]

Theo danh pháp IUPAC,^[2][3], flavonoid có thể được chia thành:

• flavonoid hoặc bioflavonoid.
• isoflavonoid, bắt nguồn từ cấu trúc của 3-phenylchromen-4-one (3-phenyl-1,4-benzopyrone)
• neoflavonoid, bắt nguồn từ cấu trúc của 4-phenylcoumarine (4-phenyl-1,2-benzopyrone).

Thuật ngữ flavonoid và bioflavonoid do mô tả các hợp chất polyhydroxy polyphenol không chứa ketone không sát nghĩa nên được gọi một cách chuyên biệt hơn là flavanoids.

Chức năng của flavonoid trong thực vật

Flavonoid phổ biến ở nhiều loại thực vật và có nhiều chức năng.

Flavonoid là một sắc tố sinh học, sắc tố thực vật quan trọng tạo ra màu sắc của hoa, cụ thể giúp sản xuất sắc tố vàng, đỏ, xanh cho cánh hoa để thu hút nhiều động vật đến thụ phấn.

Trong thực vật bậc cao, flavonoids tham gia vào lọc tia cực tím (UV), cộng sinh cố định đạm và sắc tố hoa.

Flavonoids có thể hoạt động như một chất chuyển giao hóa học hoặc điều chỉnh sinh lý. Flavonoids cũng có thể hoạt động như các chất ức chế chu kỳ tế bào.

Flavonoids được tiết ra bởi rễ các cây chủ để giúp vi khuẩn Rhizobia trong giai đoạn lây nhiễm của mối quan hệ cộng sinh với các cây họ đậu (legumes) như đậu cô ve, đậu hà lan, cỏ ba lá (clover), và đậu nành. Rhizobia sống trong đất có thể cảm nhận được chất flavonoid và tiết ra các chất tiếp nhận. Các chất này lần lượt được các cây chủ nhận biết và có thể dẫn đến sự biến dạng các rễ cũng như một số phản ứng của tế bào chẳng hạn như chất khử tạp chất ion và sự hình thành nốt sần ở rễ (root nodule).

Ngoài ra, một số chất flavonoid có hoạt tính ức chế chống lại các sinh vật gây ra như bệnh ở thực vật như Fusarium oxysporum.^[4]

Phân nhóm

Hơn 5000 flavonoid tự nhiên được đặc trưng bởi nhiều loại thực vật khác nhau và được phân loại theo cấu trúc hóa học, và thường được chia thành các phân nhóm sau đây (tham khảo thêm ^[5]):

Anthoxanthin

Anthoxanthin được chia ra thành hai nhóm:^[6]

Nhóm	Khung (skeleton)				Các ví dụ
	Mô tả	Nhóm chức năng		Công thức cấu tạo
		3-hydroxyl	2,3-dihydro
Flavone	2-phenylchromen-4-one	✗	✗		Luteolin, Apigenin, Tangeritin
Flavonol or 3-hydroxyflavone	3-hydroxy-2-phenylchromen-4-one	✓	✗		Quercetin, Kaempferol, Myricetin, Fisetin, Isorhamnetin, Pachypodol, Rhamnazin,Pyranoflavonol, Furanoflavonol

Flavanone

Flavanone

Nhóm	Khung (skeleton)				Các ví dụ
	Mô tả	Nhóm chức năng		Công thức cấu tạo
		3-hydroxyl	2,3-dihydro
Flavanone	2,3-dihydro-2-phenylchromen-4-one	✗	✓		Hesperetin, Naringenin, Eriodictyol, Homoeriodictyol

Flavanonol

Flavanonol

Nhóm	Khung (skeleton)				Các ví dụ
	Mô tả	Nhóm chức năng		Công thức cấu tạo
		3-hydroxyl	2,3-dihydro
Flavanonol or 3-Hydroxyflavanone or 2,3-dihydroflavonol	3-hydroxy-2,3-dihydro-2-phenylchromen-4-one	✓	✓		Taxifolin (hoặc Dihydroquercetin), Dihydrokaempferol

Flavan

Cấu tạo Flavan

Gồm flavan-3-ol (flavanols), flavan-4-ol và flavan-3,4-diol.

Khung	Tên
	Flavan-3-ol (flavanol)
	Flavan-4-ol
	Flavan-3,4-diol (leucoanthocyanidin)

• Flavan-3-ol (flavanols)
  • Flavan-3-ols sử dụng khung 2-phenyl-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol.
    • Catechin (C), Gallocatechin (GC), Catechin 3-gallate (Cg), Gallocatechin 3-gallate (GCg)), Epicatechin (Epicatechin (EC)), Epigallocatechin (EGC), Epicatechin 3-gallate (ECg), Epigallocatechin 3-gallate (EGCg).
  • Theaflavin
    • Theaflavin-3-gallate; Theaflavin-3'-gallate; Theaflavin-3,3'-digallate.
  • Thearubigin.
  • Proanthocyanidin là các dimer, trimer, oligomer, hoặc polymer của các flavanol.

Anthocyanidin

Khung Flavylium của anthocyanidin

• Anthocyanidins

  Anthocyanidin là aglycone của anthocyanin. Anthocyanidins sử dụng khung ion flavylium (2-phenylchromenylium).

  Các ví dụ: Cyanidin, Delphinidin, Malvidin, Pelargonidin, Peonidin, Petunidin

Isoflavonoid

• Isoflavonoid

• Isoflavone sử dụng khung 3-phenylchromen-4-one (không có sự thay thế nhóm hydroxyl ở carbon vị trí số 2). Ví dụ: Genistein, Daidzein, Glycitein
• Isoflavane.
• Isoflavandiol.
• Isoflavene.
• Coumestan.
• Pterocarpan.

Nguồn thực phẩm

Parsley is a source of flavone.

Blueberries are a source of dietary anthocyanidins.

A variety of flavonoids are found in citru fruits, including grapefruit.

Flavonoid (đặc biệt là các flavanoids như cathechin) là "nhóm phổ biến nhất trong các hợp chất polyphenolic có trong chế độ dinh dưỡng của con người và được tìm thấy khắp các loài thực vật".^[7] Flavonol, như quercetin, cũng tìm thấy rộng rãi nhưng với lượng ít hơn. Sự phân bố rộng rãi của các flavonoid, cũng như đặc điểm đa dạng, độc tính tương đối thấp so với các hợp chất khác như alkaloid nên động vật, gồm cả con người có thể tiêu thụ một lượng đáng kể trong khẩu phần. Thực phẩm có hàm lượng flavonoid cao như yến sào, hành, việt quất và các berry khác, chuối, các loại quả có múi, vang đỏ, socola đen).^[8]

Rau mùi tây

Rau mùi tây tươi và khô đều chứa flavone.^[8]

Việt quất

Việt quất có chứa anthocyanidin.^[8][9]

Xem thêm

• Phytochemical
• Các phytochemical trong thực phẩm