Naphthalen

Naphthalen (còn gọi là naphthalin, băng phiến, nhựa long não, nhựa trắng...) là một hydrocarbon ở thể rắn, tinh thể màu trắng. Naphthalen dễ bay hơi tạo thành hơi dễ cháy.

Naphthalene
Cấu trúc lấp đầy không gian của naphthalen
Danh pháp IUPAC	Naphthalene[1]
Tên hệ thống	Bicyclo[4.4.0]deca-1,3,5,7,9-pentaene
Tên khác	hắc ín trắng, nhựa long não, long não hắc ín, naphthalin, naphthaline, antimite, albocarbon, hexalene, băng phiến, mảnh bướm đêm
Nhận dạng
Số CAS	91-20-3
PubChem	931
Số EINECS	214-552-7
KEGG	C00829
ChEBI	16482
ChEMBL	16293
Số RTECS	QJ0525000
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ c1c2ccccc2ccc1
InChI	đầy đủ 1/C10H8/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-8H
Tham chiếu Beilstein	1421310
Tham chiếu Gmelin	3347
UNII	2166IN72UN
Thuộc tính
Bề ngoài	Tinh thể rắn màu trắng, dạng mảnh
Mùi	Mùi hắc ín của than
Khối lượng riêng	1.145 g/cm³ (15.5 °C)[2] 1.0253 g/cm³ (20 °C)[3] 0.9625 g/cm³ (100 °C)[2]
Điểm nóng chảy	78,2 °C (351,3 K; 172,8 °F)[chuyển đổi: số không hợp lệ] 80,26 °C (176,47 °F; 353,41 K)[chuyển đổi: số không hợp lệ] ở 760 mmHg[3]
Điểm sôi	217,97 °C (491,12 K; 424,35 °F)[chuyển đổi: số không hợp lệ] ở 760 mmHg[2][3]
Độ hòa tan trong nước	19 mg/L (10 °C) 31.6 mg/L (25 °C) 43.9 mg/L (34.5 °C) 80.9 mg/L (50 °C)[3] 238.1 mg/L (73.4 °C)[4]
Độ hòa tan	Hòa tan trong ancol, dung dịch amonia, axit cacboxylic, benzen, lưu huỳnh dioxit, cacbon tetraclorua, carbon disulfide, toluen, anilin[5]
Độ hòa tan trong ethanol	5 g/100 g (0 °C) 11.3 g/100 g (25 °C) 19.5 g/100 g (40 °C) 179 g/100 g (70 °C)[5]
Độ hòa tan trong acetic acid	6.8 g/100 g (6.75 °C) 13.1 g/100 g (21.5 °C) 31.1 g/100 g (42.5 °C) 111 g/100 g (60 °C)[5]
Độ hòa tan trong chloroform	19.5 g/100 g (0 °C) 35.5 g/100 g (25 °C) 49.5 g/100 g (40 °C) 87.2 g/100 g (70 °C)[5]
Độ hòa tan trong hexane	5.5 g/100 g (0 °C) 17.5 g/100 g (25 °C) 30.8 g/100 g (40 °C) 78.8 g/100 g (70 °C)[5]
Độ hòa tan trong butyric acid	13.6 g/100 g (6.75 °C) 22.1 g/100 g (21.5 °C) 131.6 g/100 g (60 °C)[5]
log P	3.34[3]
Áp suất hơi	8.64 Pa (20 °C) 23.6 Pa (30 °C) 0.93 kPa (80 °C)[4] 2.5 kPa (100 °C)[6]
kH	0.42438 L·atm/mol[3]
MagSus	-91.9·10−6 cm³/mol
Độ dẫn nhiệt	98 kPa: 0.1219 W/m·K (372.22 K) 0.1174 W/m·K (400.22 K) 0.1152 W/m·K (418.37 K) 0.1052 W/m·K (479.72 K)[7]
Chiết suất (nD)	1.5898[3]
Độ nhớt	0.964 cP (80 °C) 0.761 cP (100 °C) 0.217 cP (150 °C)[8]
Cấu trúc
Cấu trúc tinh thể	Đơn tà[9]
Nhóm không gian	P21/b[9]
Hằng số mạng	a = 8.235 Å, b = 6.003 Å, c = 8.658 Å[9]
Nhiệt hóa học
Enthalpy hình thành ΔfHo298	78.53 kJ/mol[3]
DeltaHc	-5156.3 kJ/mol[3]
Entropy mol tiêu chuẩn So298	167.39 J/mol·K[3][6]
Nhiệt dung	165.72 J/mol·K[3]
Các nguy hiểm
Nguy hiểm chính	Tính dễ cháy và dễ bắt lửa, chất nhạy cảm, có thể gây ung thư. Bụi có thể tạo thành hỗn hợp nổ với không khí
NFPA 704	2 2 0
Giới hạn nổ	5.9%[10]
PEL	TWA 10 ppm (50 mg/m³)[11]
LD50	1800 mg/kg (chuột cống, miệng) 490 mg/kg (chuột cống, miệng) 1200 mg/kg (chuột bạch, miệng) 533 mg/kg (chuột, miệng)[12]
REL	TWA 10 ppm (50 mg/m³) ST 15 ppm (75 mg/m³)[11]
IDLH	250 ppm[11]
Ký hiệu GHS	[10]
Báo hiệu GHS	Rất dễ cháy, độc hại, gây ung thư, nguy hiểm cho môi trường
Chỉ dẫn nguy hiểm GHS	H228, H302, H351, H410[10]
Chỉ dẫn phòng ngừa GHS	P210, P273, P281, P501[10]
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). N kiểm chứng (cái gì YN ?) Tham khảo hộp thông tin

Cấu tạo của naphthalen gồm 2 vòng benzen gắn vào nhau (đối với phân tử có 2 vòng benzen liên kết với nhau, xem biphenyl) với công thức tổng quát C₁₀H₈.

Lịch sử

Vào 2 năm 1819 và 1820, ít nhất 2 nhà hóa học phát hiện ra một chất rắn màu trắng khi tiến hành chưng cất nhựa than đá. Năm 1821, John Kidd mô tả nhiều tính chất của chất này cùng cách điều chế và đề xuất cái tên naphthaline.

5 năm sau, Michael Faraday xác định được công thức hóa học của naphthalen là C₁₀H₈. Đến tận năm 1866, Emil Erlenmeyer mới nghĩ ra cấu trúc gồm 2 vòng benzen gắn vào nhau. Cấu trúc này được Carl Graebe khẳng định năm 1869.

Tính chất hoá học

Phản ứng thế

Naphthalen phản ứng thế nhanh hơn benzen, sản phẩm chủ yếu thế vào vị trí alpha, vị trí beta chỉ có trong các điều kiện ngặt nghèo. Vị trí các nguyên tư C được đánh số như sau: các vị trí hai nhân thơm giấp nhau là 9 và 10, bên cạnh các vị trí đó là 1,4,5 và 8 (alpha), còn lại là beta.

Các phản ứng khác

Khi có bột Ni nung nóng, H₂ cộng vào một nhân thơm của naphthalen thành tetralin, nếu ở áp suất cao hơn nó cộng nốt vào nhân còn lại tạo decalin. Cũng như benzen, naphthalen không làm mất màu dung dịch thuốc tím.

Điều chế

Ngày nay, người ta chủ yếu điều chế naphthalen từ than đá. Còn trước kia, naphthalen được điều chế từ dầu nặng trong quá trình tinh chế dầu mỏ.

Ứng dụng

Naphthalen được dùng để:

• Làm băng phiến.
• Sản xuất naphtol, naphtylamin, một số dược liệu.

Tetralin và decalin chủ yếu dùng làm dung môi.

Ảnh hưởng đến sức khỏe con người

Các tế bào hồng cầu có thể bị hỏng hoặc phá hủy nếu ngửi một lượng lớn hơi naphthalen.