Progesterone

Đối với the synthetic progestogens with effects similar to progesterone, xem Progestin.

Progesterone (pregn-4-ene-3,20-dione; viết tắt là P4) là một hormone steroid nội sinh có trong chu kỳ kinh nguyệt, thời kỳ mang thai và phát triển phôi thai của người và các loài khác. Nó thuộc về một nhóm các hormone steroid, gọi là progestogen, và là một progestogen chủ chốt trong cơ thể. Progesterone cũng là một chất chuyển hóa trung gian chủ yếu trong quá trình sản xuất steroid nội sinh khác, bao gồm các hormone giới tính và các steroid tự nhiên, và đóng một vai trò quan trọng trong hoạt động của não như một neurosteroid.

Progesterone

Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mại	Utrogestan, Prometrium, Endometrin, Crinone
Đồng nghĩa	4-pregnene-3,20-dione
AHFS/Drugs.com	Chuyên khảo
MedlinePlus	a604017
Danh mục cho thai kỳ	B (Hoa Kỳ)
Dược đồ sử dụng	oral, implant, transdermal
Mã ATC	G03DA04 (WHO)
Dữ liệu dược động học
Sinh khả dụng	Hấp thụ kéo dài, Chu kỳ phân ra trung bình 25-50 giờ
Liên kết protein huyết tương	96%-99%
Chuyển hóa dược phẩm	hepatic thành pregnanediols và pregnanolones
Chu kỳ bán rã sinh học	34.8-55.13 hours
Bài tiết	renal
Các định danh
Tên IUPAC Pregn-4-ene-3,20-dione
Số đăng ký CAS	57-83-0 Y
PubChem CID	5994
IUPHAR/BPS	2377
DrugBank	DB00396 Y
ChemSpider	5773 Y
Định danh thành phần duy nhất	4G7DS2Q64Y
KEGG	C00410 N
ChEBI	CHEBI:17026 Y
ChEMBL	CHEMBL103 Y
ECHA InfoCard	100.000.318
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C21H30O2
Khối lượng phân tử	314.46
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác
Sự quay riêng	[α]D
Điểm nóng chảy	126 °C (259 °F)
SMILES CC(=O)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CCC4=CC(=O)CC[C@]34C)C
Định danh hóa học quốc tế InChI=InChI=1S/C21H30O2/c1-13(22)17-6-7-18-16-5-4-14-12-15(23)8-10-20(14,2)19(16)9-11-21(17,18)3/h12,16-19H,4-11H2,1-3H3/t16-,17+,18-,19-,20-,21+/m0/s1 N Key:RJKFOVLPORLFTN-LEKSSAKUSA-N Y
NY (what is this?)  (kiểm chứng)

Thành phần hóa học

Progesterone được phát hiện độc lập bởi 4 nhóm nghiên cứu.

Willard Myron Allen đồng phát hiện ra progesterone cùng với giáo sư giải phẫu học George Washington Corner tại Đại học y khoa Rochester năm 1933. Allen đầu tiên đã xác định được điểm nóng chảy, khối lượng phân tử, và một phần cấu trúc phân tử. Ông cũng đặt tên cho nó là Progesterone^[1] bắt nguồn từ Progestational Steroidal ketone.

Giống như các loại steroid khác, progesterone chứa 4 vòng hydrocarbon liền nhau. Progesterone chứa xe-tôn (ketone) và các nhóm chức năng o-xi hóa cùng hai nhánh methyl. Giống như tất cả các horrmone steroid khác, nó có tính chất kỵ nước.