ε-己内酯

ε-己内酯或己内酯，是一种七元环内酯，得名于己酸，为无色液体，溶于大多数有机溶剂和水，曾作为己内酰胺前体而大规模生产。^[3]

 

Ε-己内酯
IUPAC名 Oxepan-2-one
英文名	Caprolactone
别名	己内酯
识别
CAS号	502-44-3  Y
PubChem	10401
ChemSpider	9972
SMILES	C1CCC(=O)OCC1
InChI	1/C6H10O2/c7-6-4-2-1-3-5-8-6/h1-5H2
InChIKey	PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYAG
ChEBI	17915
KEGG	C01880
性质
化学式	C6H10O2
摩尔质量	114.14 g·mol⁻¹
密度	1.030 g/cm3
熔点	-1 °C（272 K）
沸点	241 °C（514 K）（[2]）
溶解性（水）	混溶[1]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

生产使用

ε-己内酯开环聚合为聚己内酯

己内酯通过用过氧乙酸对环己酮的拜耳-维立格氧化工业制备。

己内酯用于生产高度专业化聚合物，如开环聚合生成聚己内酯（也称为聚卡普林，缩写PCL）^[3]，在手术中用作缝合材料。^[4]

反应性

己内酯虽然不再经济性，但曾经作为己内酰胺前体而生产，在高温下用氨处理可得到内酰胺：

(CH₂ )₅CO₂ + NH₃ → (CH₂)₅C(O)NH + H₂O

己内酯羰基化水解后可得庚二酸，其内酯环很容易被亲核试剂如醇和水打开而得到聚内酯，最终得到 6-羟基己二酸。

相关化合物

几种其他己内酯包括α-、β-、γ-和δ-己内酯。都是手性的。 (R)-γ-己内酯是一些水果和蔬菜香气部分，^[5]也是由谷斑皮蠹所产生的一种信息素。^[6] δ-己内酯存在于加热乳脂中。^[7]

一种己内酯醚用作AP/AN/Al火箭推进剂HTCE（Hydroxy-Terminated Caprolactone Ether）粘合剂。^[8]

安全性

己内酯迅速水解，生成的羟基羧酸表现出毒性，常见于其他羟基羧酸，^[9]会引起严重的眼睛刺激，暴露于其中可能导致角膜损伤。