二苯基二硒醚

二苯基二硒醚是一种有机硒化合物，化学式 (C₆H₅)₂Se₂，简称Ph₂Se₂。这种橙色固体是苯硒酚的氧化产物。在有机合成中，它用来引入 PhSe基团。

二苯基二硒醚
IUPAC名 1,1′-Diselanediyldibenzene
别名	二苯基二硒
识别
CAS号	1666-13-3  Y
PubChem	15460
ChemSpider	14710
SMILES	c1ccc(cc1)[Se][Se]c2ccccc2
InChI	1/C12H10Se2/c1-3-7-11(8-4-1)13-14-12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
InChIKey	YWWZCHLUQSHMCL-UHFFFAOYAK
RTECS	JM9152500
性质
化学式	C12H10Se2
摩尔质量	312.13 g·mol−1
外观	黄色晶体
密度	1.84 g/cm3
熔点	59-61 °C（332-334 K）
溶解性（水）	不溶
溶解性	可溶于二氯甲烷、THF和热己烷
结构
偶极矩	0 D
危险性
警示术语	R：R23/25 R33 R50/53
安全术语	S：S20/21 S28 S45 S60 S61
主要危害	有毒
相关物质
相关化学品	Ph2S2 C6H5SeH
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备和性质

Ph₂Se₂ 可以由苯硒酚盐（含有 PhSe^-的化合物）的氧化而成，后者则可以由格氏试剂和硒反应而成：^[1]

PhMgBr + Se → PhSeMgBr

2 PhSeMgBr + Br₂ → Ph₂Se₂ + 2 MgBr₂

这种分子的对称性为 C₂，这类似于过氧化氢。Se-Se 键长为 2.29 Å ，C-Se-Se-C 二面角为 82°，C-Se-Se 键角接近 110°。^[2]

反应

Ph₂Se₂ 可以被还原：

Ph₂Se₂ + 2 Na → 2 PhSeNa

PhSeNa 是一种有用的亲核试剂，可以对卤代烷烃、磺酸酯（甲磺酸酯或对甲苯磺酸酯）和环氧化物进行亲核取代反应。它在制备吗啡的例子中出现：^[3]

它也可以被氯化：

Ph₂Se₂ + Cl₂ → 2 PhSeCl

PhSeCl 是一种强大的亲电试剂，可以和各种亲电试剂反应，包括烯醇盐（英语：enolates）、烯醇硅醚、格氏试剂、有机锂化合物、烯烃和胺，并引入 PhSe基团。在以下反应中（马钱子酚的早期合成步骤），通过内酰胺烯醇盐与 PhSeCl 的反应中引入了 PhSe 基团。 ^[4]这种反应可以把羰基化合物转化成对应的 α,β-不饱和化合物。^[5]

二苯基二硒醚本身也是弱亲电性的 PhSe基团来源，会和强亲核体，像是格氏试剂和锂试剂反应。PhSeCl 的反应性更强，效率也更高，因为使用 Ph₂Se₂ 会浪费掉一半的硒。

Ph₂Se₂ + Nu⁻ → PhSeNu + PhSe⁻

当 PhSeCl太强而二苯基二硒醚太弱时，N-苯基硒代邻苯二甲酰亚胺 (N-PSP) 也可以用来取代 PhSeCl。^[6]