苯硒酚

苯硒酚（化学式：C
6H
5SeH，PhSeH）是一种有机硒化合物，又名基苯、硒苯酚，它是最简单酚的硒类似物，一种硒酚类化合物，常温下是无色的强烈恶臭液体，可用于有机合成中的试剂^[1]。

苯硒酚
IUPAC名 benzeneselenol
别名	Selenaphenol, selenophenol, phenylselenol
识别
CAS号	645-96-5  Y
PubChem	69530
ChemSpider	62734
SMILES	[SeH]c1ccccc1
InChI	1/C6H6Se/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H
InChIKey	WDODWFPDZYSKIA-UHFFFAOYAD
性质
化学式	C6H6Se
摩尔质量	157.07 g/mol g·mol⁻¹
外观	无色液体
密度	1.479 g/cm3
沸点	71 °C（344 K）（18 mm Hg）
溶解性（水）	微溶
溶解性（有机溶剂）	大部分有机溶剂
折光度n D	1.616
结构
偶极矩	1.1 D
危险性
警示术语	R：R23/25-R33-R50/53
安全术语	S：S20/21-S28-S45-S60-S61
主要危害	有毒
相关物质
相关化学品	苯酚 苯硫酚 苯碲酚 硒化氢, 二苯基二硒醚
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

苯硒酚可经由苯基溴化镁和硒的反应制得：^[2]

性质

比起苯硫酚，苯硒酚容易在空气中氧化。其产物为二苯基二硒醚：

4 PhSeH + O₂ → 2 PhSeSePh + 2 H₂O

在有机合成中，苯硒酚被转化成其共轭碱PhSe^-之后，是一种有效的亲核试剂^[1]。

历史

苯硒酚最早的发现报告在1888年，透过苯与四氯化硒（SeCl₄）在氯化铝（AlCl₃）的存在下的反应生成^[3][4]。

安全性

像其他的有机硒化合物一样，具有强烈的恶臭^[5]，且有毒。