甲烯

甲烯（英语：Methylene）在化学中是指由一个碳原子和两个氢原子组成的化合物，又称亚甲基或甲烯基^[2]，其化学式为CH₂。

甲烯
Ball-and-stick model of triplet methylene Space filling model of triplet methylene
IUPAC名 Dihydridocarbon(2•)[1]
别名	亚甲基卡宾、卡宾[1]
识别
CAS号	2465-56-7  Y
PubChem	123164
ChemSpider	109779
SMILES	[CH2]
Beilstein	1696832
Gmelin	56
ChEBI	29357
MeSH	carbene
性质
化学式	CH 22•
摩尔质量	14.0266 g mol−1 g·mol⁻¹
外观	无色气体
溶解性（水）	发生反应
热力学
ΔfHm⦵298K	386.39 kJ mol−1
S⦵298K	193.93 J K−1 mol−1
相关物质
相关化学品	Methyl (CH3) Methylidyne (CH) Carbide (C)
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

在自然状态下，不会存在甲烯，除非是在低温、低压的特殊状态下，才可能有此种不稳定状态的化合物。烯类至少要两个碳之间有双键，所以最小碳数（或分子量）的烯类是乙烯，但是在一些研究中仍被认为是结构最简单的烯类^[3]:p.7[4]，但它通常仅能在非常低的压力、非常低的温度下存在，或是某些化学反应中的短寿命的中间体^[5]。

甲烯是结构最简单的卡宾，有时会被称为亚甲基卡宾。

命名

甲烯一词来自于IUPAC有机物的系统命名法，甲代表含有一个碳，烯代表其与烯烃（C_nH_2n）为同系物，但是此命名法与IUPAC有机物命名法生有冲突，由于烯指的是化合物中存在双键，而甲烯只含一个碳因此无法形成双键，原本应该形成双键的电子在气态甲烯中呈现一对孤对电子，比较像是一种简单的碳的氢化物，但是由于有存在有机的性质因此没有“碳化二氢”这种称呼。

历史

最早对于甲烯的研究是在1960年左右，在固态瓦斯进行基体分离（英语：Matrix isolation）的红外光谱实验^[6][7]。而对该分子的首次提及是在1944年的一则唐老鸭漫画上^[8][9]。

制备

在适当的条件下甲烯是可以被制备的，以光解、光敏试剂（英语：Photosensitizer）（如二苯甲酮）或加热等方式分解乙烯酮（CH₂=C=O）、重氮甲烷（CH₂=N=N）、二氮吮类化合物（英语：Diazirine）（含有环状[-CH²-N=N-]官能基）或是二碘甲烷（I-CH₂-I）即可得到甲烯。^[5][10]。

参见

• 相关碳化物：
  • 卡班（甲烷，英语：Carbane）
  • 卡宾（甲烯，英语：Carbene）
  • 卡拜（甲炔，英语：Carbyne）
• 亚甲基