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重氮甲烷
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重氮甲烷是最简单的重氮化合物,化学式为CH2N2,由德国化学家汉斯·冯·佩希曼于1894年发现。它在室温下是不稳定的黄色有毒气体,具爆炸性,因此一般均使用它的乙醚溶液。它是实验室常见的甲基化试剂,但因为在工业上太危险[3]而被更安全的三甲基硅基重氮甲烷取代了。[4]
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制备
实验室中制取的重氮甲烷的量通常以mmol计,方法是用N-甲基-N-亚硝基对甲苯磺酰胺(Diazald)的二乙二醇二甲醚和乙醚溶液与温热的氢氧化钠水溶液反应,蒸馏提纯;[5] 或以1-甲基-3-硝基-1-亚硝基胍(MNNG)为原料,低温加入氢氧化钾水溶液也可得到重氮甲烷。
反应
一般使用的是重氮甲烷的乙醚溶液。它可以进行的反应有:
检验
重氮甲烷的含量可通过两种方法获得:一是与一定量且过量的苯甲酸在冷乙醚中反应,剩余的苯甲酸用基准氢氧化钠滴定;二是用分光光度法分析重氮甲烷的乙醚溶液,其在410nm处的消光系数为7.2。[来源请求]
相关化合物
很多重氮甲烷的衍生物也已制得:
安全
吸入重氮甲烷,及皮肤或眼部接触重氮甲烷都是有毒的(TLV 0.2ppm),症状包括心脏不适、头痛、身体虚弱、体力不支,严重时会致人昏倒。[11] 重氮甲烷与磨砂玻璃的接口接触,或加热至100 °C都可能会发生爆炸,使用时必须小心,避免以上材料的使用。
参考资料
外部链接
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