偏苯三酚

偏苯三酚，又称为羟基氢醌 (HHQ) (英文： Hydroxyhydroquinone、Hydroxyquinol)^[1]是一种有机化合物。它是苯三酚三种位置异构物的其中之一。该化合物是一种可溶于水的无色固体，但在接触空气后会反应生成黑色不溶性固体。 ^[2]

偏三苯酚
IUPAC名 Benzene-1,2,4-triol
别名	羟基氢醌 1,2,4-苯三酚 1,2,4-三羟基苯 4-羟基儿茶酚
识别
CAS号	533-73-3  Y=
PubChem	10787
ChemSpider	10331
SMILES	Oc1cc(O)c(O)cc1
InChI	1/C6H6O3/c7-4-1-2-5(8)6(9)3-4/h1-3,7-9H
InChIKey	GGNQRNBDZQJCCN-UHFFFAOYAX
ChEBI	16971
KEGG	C02814
性质
化学式	C6H6O3
摩尔质量	126.11 g/mol g·mol⁻¹
外观	白色固体
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

工业上的制备方式是先以乙酸酐乙酰化对苯醌，然后水解所产生三乙酸酯来制备。 ^[2]

在历史上，偏苯三酚则是通过氢氧化钾和对氢醌的反应而产生。 ^[3]也可通过果糖脱水制得。 ^{[4] [5]}

${\displaystyle {\ce {C6H12O6->3H2O + C6H6O3}}}$

在自然中的发现

偏苯三酚是许多芳香族化合物，例如单氯酚、二氯酚以及更复杂的物质如农药2,4,5-T等 ，在生物降解中常见的中间产物。 ^[6]羟基氢醌通常作为儿茶素，一种存在于植物中的天然酚（例如在土壤细菌Bradyrhizobium japonicum 中）^[7]的生物降解产物而存在于自然界中。羟基氢醌亦是某些生物体的代谢过程中所产生的代谢物，例如 1,2,4-苯三酚 1,2-双加氧酶这一种酶就使用偏苯三酚作为底物与氧气反应而产生3-羟基-顺,顺-粘康酸。