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双光气

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双光气
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双光气(英语:diphosgene),即氯甲酸三氯甲酯化学式为ClCO2CCl3,是无色具刺激性气味的透明液体。它是有机合成的常用试剂,用作光气的替代品。

事实速览 双光气, 识别 ...

双光气是一种窒息性毒剂,性质不稳定,易变为光气,有催泪作用。一战时德军曾用双光气作为化学武器

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生产

双光气由紫外线照射氯甲酸甲酯发生自由基氯化得到:[1]

Cl-CO-OCH3 + 3 Cl2 —(hv)→ Cl-CO-OCCl3 + 3 HCl

甲酸甲酯发生自由基氯化也可得到双光气:[2]

H-CO-OCH3 + 4 Cl2 —(hv)→ Cl-CO-OCCl3 + 4 HCl

用途

双光气在加热或催化下都会发生分解,生成光气。但光气为气体,双光气为液体,容易使用,因此常用作光气的替代品。它与反应生成异氰酸酯,与仲胺反应生成氨基甲酸酯类,与羧酸反应生成酰氯,与甲酰胺反应生成异腈,相当于两分子的光气。

2 RNH2 + ClCO2CCl3 → 2 RNCO + 4 HCl

根据条件不同,双光气与α-氨基酸的反应产物可以是氯甲酰基异氰酸酯(OCNCHRCOCl),或N-羧基氨基酸酐。[3]

温度升高时双光气逐渐水解,生成盐酸二氧化碳,碱的催化使速度加快。

ClCO2CCl3+2 H2O=2 CO2+4 HCl

参见

参考资料

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