羧酸

羧（suō）酸^[1][2][3]（英语：carboxylic acid），有机酸的一种，是带有羧基的有机化合物^[4]，通式是R-COOH。羧基的化学式为-C(=O)OH，通常写成-COOH或-CO₂H，它是由一个羰（tāng）基^[1]（>C=O）和一个羟（qiǎng）基^[5]（-O-H）组成的复合官能团。羧酸是质子（H⁺）授予者，也就是质子酸（布-洛酸）。可分为脂肪酸及芳香酸二大类。

羧酸的平面结构

羧酸的三维结构

羧酸的空间填充模型

羧酸根离子

蚂蚁和蜜蜂的分泌液中含的甲酸H-COOH、使醋有酸味的乙酸CH₃-COOH...等都是常见的羧酸。拥有两个羧基的分子叫二酸，最简单的分子是由两个羧基结合而成的草酸(COOH)₂。其他像是可在柠檬中发现的柠檬酸和酸豆内含的酒石酸都是自然界中重要的羧酸。

羧基去质子化以后的共轭碱便是含有羧酸根负离子（-COO⁻）的羧酸盐，与醇类混合经酯化反应后形成羧酸酯。羧酸离子因为共振而比较稳定，因此其酸性会比醇类物质高。

化学性质

羧酸常以二聚体形式存在 (虚线为氢键)

因为羧基由能产生氢键的羟基和羰基组成，所以所有羧酸都具有极性。 存在于非极性物质中的羧酸常以二聚体的形式存在。碳数较少的羧酸（C₁～C₅）较能溶于水，而随着碳数增加就越难溶于水，但羧基所接的烷基碳数较多的羧酸却比较能溶于极性较小的醚类跟醇类物质。^[6]

从结构中可以预期羧酸是极性的，它可以跟同类或其他分子生成氢键，所以羧酸跟醇有相似的溶解性。它们都可溶于非极性有机溶剂如苯、醚，也可溶于极性有机溶剂如二氯甲烷、乙酸乙酯等。甲酸、乙酸、丙酸、丁酸可溶于水。

气态的羧酸常以二聚体形式存在，所以与相若分子量的其他化合物相比，它有异常高的沸点。例如丁酸的沸点为164℃，丁醇的沸点则只有118℃。

常温下，甲酸、乙酸、丙酸是具有刺激性气味的液体，丁酸至壬酸是有不舒服气味的油状液体，10个碳以上的一元羧酸是无味的蜡状固体，二元羧酸和芳香族羧酸是结晶态的固体。

羧酸分子可能因分子间氢键而产生偶合，导致所测得之分子量为原本的１～２倍。

酸性

在O-H键断裂时，羧基解离出氢离子，表现出酸性。

羧酸是弱酸，可以和碱反应生成盐和水。如：${\displaystyle {\ce {CH3COOH +NaOH -> CH3COONa +H2O}}}$

诱导效应

主条目：诱导效应

如果羧酸上有拉电子基，那么该羧酸的酸性会增强。拉电子基会令成键电子对都偏向它那端，羧基上的氢较易离解，负电荷得以分散，从而稳定羧酸根离子，增强酸性。同时，碳杂化轨道中s成分越多，拉电子的能力越来越强，因此酸性越强。^[7]

合成方法

• 醇或醛的氧化作用：在酸性环境中将伯醇或醛跟强氧化剂如高锰酸钾或亚氯酸钠加热：
  • RCH₂OH + [O] → RCOOH
  • RCHO + [O] → RCOOH
• 酯、酰氯、酰胺或腈的水解
  • RCOOR' + H₂O + [H⁺] → RCOOH + R'OH
  • RCN + H₂O + [H⁺] → RCOOH + NH₃
• 格氏试剂
  • R-X + Mg → R-MgX
  • R-MgX + CO₂ → R-COOMgX
  • R-COOMgX + [H⁺] → RCOOH

反应

羧酸是酸的一种，它会与碱反应生成盐，例如乙酸会与氢氧化钠反应生成乙酸钠：

CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O

羧酸根不是一个强力的亲核试剂，所以它不常用来作亲核取代反应。不过，当遇上强力的亲电试剂，羧酸根亦会有反应：

RCOOH + CH₂N₂ → RCOOCH₃ + N₂

酯化反应：羧酸跟醇发生酯化反应，生成酯跟水。该反应是可逆的。例子：乙酸跟乙醇反应生成乙酸乙酯和水。

还原：羧酸可被氢化铝锂还原成伯醇。

羧酸可以跟亚硫酰氯、三氯化磷或五氯化磷反应生成酰氯，继而制备其他的羧酸衍生物，如酰胺等。制备酰氯的反应式如下：

R-COOH + SOCl₂ → R-COCl + SO₂ + HCl

3R-COOH + PCl₃ → 3R-COCl + H₃PO₃

R-COOH + PCl₅ → R-COCl + POCl₃ + HCl

检验

羧酸具有酸的通性，可以与碳酸钠或碳酸氢钠反应而生成二氧化碳。此气体可将石灰水变乳浊。