合成子

合成子（英语：Synthon）是逆合成分析中的概念之一，用以表示拆解有机合成目标分子时得到的碎片，即合成反应可能经由的途径。该概念首先由艾里亚斯·詹姆斯·科里提出，但其所著的《化学合成的逻辑》（The Logic of Chemical Synthesis）一书中并未十分强调该概念。^[1]

极性转换中的合成子可分为供电子合成子（以d代表）和受电子合成子（以a代表）两大类。典型的d合成子如甲硫醇、氰化钾、乙醛、炔烃锂盐等，而a合成子如氯化二甲基膦、丙酮、溴代丙酮及丙烯酸酯。

例子

在设计苯乙酸的合成时可发现两个合成子：一个亲核的“-COOH”基及一个亲电的“PhCH₂⁺”基团。显然它们本质上都是不存在的，需要通过合成子等价物来合成它们。此例中氰离子是-COOH合成子的等价物，而溴化苄则是苄基阳离子合成子的等价物。

因此通过逆合成分析，得到的苯乙酸合成路线为：

1. PhCH₂Br + NaCN → PhCH₂CN + NaBr
2. PhCH₂CN + 2 H₂O → PhCH₂COOH + NH₃

常见的合成子

• C¹合成子 - 二氧化碳、一氧化碳、氰离子
• C²合成子 - 乙炔、乙醛
• -C₂H₄OH - 环氧乙烷
• 碳正离子合成子 - 卤代烃
• 碳负离子合成子 - 格氏试剂、有机锂化合物及取代炔化物

参见

• 极性转换