溴化苄

溴化苄（又称苄基溴或α-溴代甲苯），分子式C₆H₅CH₂Br或C₇H₇Br，是一种苯环被溴甲基取代的芳香化合物。它可通过甲苯在室温下发生溴化反应（二氧化锰为非均相催化剂）进行制备。溴化苄在有机合成中可以用于醇和羧酸基团的保护基。具有强烈的催泪性和令人不舒服的刺鼻气味，如果没有保持空气流通，会刺激呼吸道和皮肤引发皮炎和荨麻疹，粘著眼睛。吸入浓度高的溴化苄蒸气可以引致暂时胸部紧束、支气管炎和肺水肿^[4]。由于有这些特性，常常在战争中作为气体武器。

溴化苄[1]
分子结构模型 三维立体的分子结构模型
IUPAC名 苯甲基溴
英文名	Benzyl bromide
别名	芐基溴，α-溴甲苯
识别
CAS号	100-39-0  Y
PubChem	7498
ChemSpider	13851576
SMILES	BrCc1ccccc1
InChI	1/C7H7Br/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2
InChIKey	AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYAM
性质
化学式	C7H7Br
摩尔质量	171.04 g·mol⁻¹
外观	无色液体
密度	1.430
熔点	-3.9 °C（269 K）
沸点	198-199℃[2]
折光度n D	1.5750[2]
危险性
欧盟危险性符号 刺激性 Xi
警示术语	R：R36/37/38
安全术语	S：S2, S39[3]
主要危害	刺激性[2]
NFPA 704	2 2 1
闪点	86℃
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

性质

物理性质

常温下为无色液体并挥发，溶于大多数有机溶剂，在水中慢慢水解为苯甲醇和溴化氢。折射率略高于琥珀，密度低于镁。

化学性质

亲核取代反应

DABCO与溴化苄可在充分过量的DABCO存在下发生亲核取代,使DABCO这种叔胺转化成季铵盐，这是门秀金反应的一个典型例子。通过测定用不同浓度DABCO作起始原料时反应液的电导率变化情况，并用 Guggenheim法 （页面存档备份，存于互联网档案馆） 分析，得知反应对DABCO的级数。

与甲醛次硫酸氢钠反应

与甲醛次硫酸氢钠作用，发生 S-烷基化生成砜：^[5]

${\displaystyle {\rm {\ NaHOCH_{2}SO_{2}+2C_{6}H_{5}CH_{2}Br\rightarrow [C_{6}H_{5}CH_{2}]_{2}SO_{2}+NaBr}}}$${\displaystyle {\rm {\ +CH_{2}O+HBr}}}$

也可发生 O-烷基化，得到亚磺酸酯。

有机合成

溴化苄可用于有机合成中的保护基反应，如保护醇羟基形成醚，保护羧基形成酯键。

ROH + C₆H₅CH₂Br + R'₃N → ROCH₂C₆H₅ + R'₃N•HBr

RCOOH + C₆H₅CH₂Br + R'₃N → RCOOCH₂C₆H₅ + R'₃N•HBr

制备

苄基溴可以通过自由基卤代反应制备，如甲苯和溴素反应：

溴化苄也可通过Wohl–Ziegler溴化反应制备，但N-溴代丁二酰亚胺无法直接与甲苯反应，必须在催化剂如过氧化物的作用下，才可得到64%产量的溴化苄。^[6]。

用途

在有机合成中用于保护如醇和羧酸等化合物当中的羟基。也可用作发泡剂和防腐剂。

参见

• 氯化苄
• N-溴代丁二酰亚胺