单磷酸腺苷

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单磷酸腺苷（英文：Adenosine monophosphate，简称AMP），又名5'-腺嘌呤核苷酸或腺苷酸，是一种在核糖核酸（RNA）中发现的核苷酸。它是一种磷酸及核苷腺苷的酯，并由磷酸盐官能团、戊糖核糖及碱基腺嘌呤所组成。^[1]

单磷酸腺苷
IUPAC名 5'-腺嘌呤核苷酸
缩写	AMP
识别
CAS号	61-19-8  Y
PubChem	6083
ChemSpider	5858
SMILES	O[C@H]1[C@H]([C@@H] (O[C@@H]1COP(O)(O)=O) N2C3=C(N=C2)C(N)=NC=N3)O
InChI	1/C10H14N5O7P/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(17)6(16)4(22-10)1-21-23(18,19)20/h2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H2,11,12,13)(H2,18,19,20)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1
InChIKey	UDMBCSSLTHHNCD-KQYNXXCUBP
ChEBI	16027
DrugBank	DB00131
KEGG	C00020
MeSH	Adenosine+monophosphate
IUPHAR配体	2455
性质
化学式	C10H14N5O7P
摩尔质量	347.22 g·mol⁻¹
外观	白色粉末晶体
密度	2.32 g/mL
熔点	178-185 °C（451-458 K）
沸点	798.5 °C（1072 K）
pKa	0.9, 3.8, 6.1
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

生产及降解

单磷酸腺苷可以从腺苷酸激酶（英语：Adenylate kinase）催化两个二磷酸腺苷（ADP）分子合成三磷酸腺苷（ATP）时生成：

${\displaystyle 2{\mbox{ADP}}\rightarrow {\mbox{ATP}}+{\mbox{AMP}}}$

或是经由水解ADP的高能磷酸键（英语：High-energy phosphate）生成：

${\displaystyle {\mbox{ADP}}\rightarrow {\mbox{AMP}}+{\mbox{P}}_{\mbox{i}}}$

水解ATP亦可生成AMP及焦磷酸盐：

${\displaystyle {\mbox{ATP}}\rightarrow {\mbox{AMP}}+{\mbox{PP}}_{\mbox{i}}}$

当核糖核酸（RNA）被分解后，一磷酸核苷，包括一磷酸腺苷会被生成。

而AMP可以从以下的方式再生成ATP：

${\displaystyle {\mbox{AMP}}+{\mbox{ATP}}\rightarrow 2{\mbox{ADP}}}$（腺苷酸激酶在另一方向）

${\displaystyle 2{\mbox{ADP}}+2{\mbox{P}}_{\mbox{i}}\rightarrow 2{\mbox{ATP}}}$（此一步骤是经常被好氧性生物的三磷酸腺苷合成酶在氧化磷酸化采用）

AMP亦可由肌腺苷酸脱胺酶（英语：AMP deaminase）释放一组氨基转为肌苷酸。

在分解代谢的过程中，AMP可以转化成为尿酸排出体外。

环磷酸腺苷

主条目：环磷酸腺苷

AMP亦可有一种环状结构称为环磷酸腺苷（或称为cAMP）。在某些细胞由腺苷酸环化酶催化ATP成为cAMP，并一般由肾上腺素或胰高血糖素所调节。cAMP在细胞内的信号转导起着重要的角色。

商业应用

另外，AMP在对人类测试后，有着压抑苦味的特性，使得食物仿佛甜些。这种发现可以使得低卡路里食物更美味，在对肥胖症担心的时间，成为改善食物质素的较有益方法。这种特性于2004年9月已经得到美国食品药物管理局的批准，由美国新泽西州的灵瓜金以AMP作为食品的苦味遮罩的专利。^[2]

内部链接

• 核苷
• 核苷酸
• 脱氧核糖核酸
• 核糖核酸
• 寡核苷酸

核糖核苷酸

单磷酸腺苷 AMP	二磷酸腺苷 ADP	三磷酸腺苷 ATP
单磷酸鸟苷 GMP	二磷酸鸟苷 GDP	三磷酸鸟苷 GTP
单磷酸胸苷 TMP	二磷酸胸苷 TDP	三磷酸胸苷 TTP
单磷酸尿苷 UMP	二磷酸尿苷 UDP	三磷酸尿苷 UTP
单磷酸胞苷 CMP	二磷酸胞苷 CDP	三磷酸胞苷 CTP

脱氧核糖核苷酸

单磷酸脱氧腺苷 dAMP	二磷酸脱氧腺苷 dADP	三磷酸脱氧腺苷 dATP
单磷酸脱氧鸟苷 dGMP	二磷酸脱氧鸟苷 dGDP	三磷酸脱氧鸟苷 dGTP
单磷酸脱氧胸苷 dTMP	二磷酸脱氧胸苷 dTDP	三磷酸脱氧胸苷 dTTP
单磷酸脱氧尿苷 dUMP	二磷酸脱氧尿苷 dUDP	三磷酸脱氧尿苷 dUTP
单磷酸脱氧胞苷 dCMP	二磷酸脱氧胞苷 dCDP	三磷酸脱氧胞苷 dCTP