四甲基脲

四甲基脲是一种有机化合物，化学式 (Me₂N)₂CO。它是一种脲类化合物（英语：ureas）。这种无色液体可用作极性非质子溶剂。

四甲基脲
IUPAC名 Tetramethylurea
别名	1,1,3,3-四甲基脲 TMU
识别
CAS号	632-22-4
PubChem	12437
ChemSpider	11930
SMILES	CN(C)C(=O)N(C)C
ChEBI	84278
性质
化学式	C5H12N2O
摩尔质量	116.16 g·mol−1
外观	无色液体
密度	0.968 g/mL
熔点	-1.2 °C（272 K）
沸点	176.5 °C（450 K）
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	Danger
H-术语	H302, H360, H361
P-术语	P201, P202, P264, P270, P281, P301+312, P308+313, P330, P405, P501
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

四甲基脲的制备方法及性质已被描述。^[1]

二甲胺和光气在50% 氢氧化钠溶液存在下反应可以得到可用1,2-二氯乙烷提取的四甲基脲，产率95%。^[2]

Synthesis of tetramethylurea from phosgene

碳酸二苯酯和二甲胺在高压釜中反应可以有效产生四甲基脲。

Synthesis of tetramethylurea from diphenylcarbonate

二甲胺基甲酰氯和无水碳酸钠反应也可以生成四甲基脲，产率96.5%。^[3]

四甲基脲也可以通过二甲胺基甲酰氯和大量的二甲胺反应而成。虽然产物受污染且很臭，但其中的四甲基脲可以通过氧化钙和分馏提纯。^[4]

Synthesis of tetramethylurea from dimethylcarbamoyl chloride

四甲基脲也可以通过四(二甲氨基)乙烯（TDAE）的氧化而成。四(二甲胺基)乙烯是一种富电子的烯烃^[5]和强还原剂，可以由三(二甲氨基)甲烷的热分解^[6]或是三氟氯乙烯和二甲胺反应而成。^[7]

Synthesis of TDAE from chlorotrifluoroethene

四(二甲氨基)乙烯（TDAE）会和氧气产生(2+2) 环加成反应，形成1,2-二氧四环（英语：1,2-dioxetane）化合物，而这种化合物会分解成激发态的四甲基脲。激发态的四甲基脲回到基态时会放出波长515 nm的绿光。^[8][9]

Oxidation of TDAE (Chemiluminescence)

性质

四甲基脲是一种清澈无色液体，有温和的芳香气味，混溶于水和许多有机溶剂。^[10]虽然四甲基脲是一种脲类化合物，但它有不寻常高（> 170 °C）的液态范围。

应用

四甲基脲和很多有机化合物都可以混溶，包括像是乙酸的酸和像是吡啶的碱，也是如己内酰胺或苯甲酸的有机化合物的优良溶剂，甚至可以溶解一些无机化合物，如硝酸银或碘化钠。^[11][12]由于其独特的溶剂特性，四甲基脲通常用作致癌物六甲基磷酰胺（HMPT）的替代品。^[13]

4-氨基苯甲酰氯盐酸盐在四甲基脲中聚合会产生聚(对苯甲酰胺)（PPB）的各向同性粘性溶液，可直接纺织成纤维。^[14]

Polymerisation of p-Aminobenzoylchloride to PPB

在四甲基脲和氯化锂的混合物中，可以获得高达14% PPB聚合物的稳定各向同性溶液。^[15]

在较高的温度下，四甲基脲还可以溶解纤维素酯并溶胀其他聚合物，例如聚碳酸酯、聚氯乙烯或脂肪族聚酰胺。^[1]

受阻的胍类非亲核碱可以通过简单的方式从四甲基脲制备^[16][17]。

Synthesis of 2-tert.-Butyl-1,1,3,3-tetramethylguanidin aus TMU

危害

四甲基脲的急性毒性中等。然而，它对几种动物具有胚胎毒性和致畸性。^[18]