季𬭸盐

季𬭸盐是𬭸离子的四个氢离子都被烃基取代后形成的季𬭸阳离子的盐，具有通式R₄P⁺X⁻。通常𬭸为一种四级有机衍生物，如：氯化四苯𬭸(C₆H₅)₄P⁺ Cl^- 或碘化四甲基𬭸[P(CH₃)₄]⁺I⁻。

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季𬭸盐

烷基三苯基𬭸盐被广泛的应用于制备维蒂希反应中的维蒂希试剂，该盐可从三苯基膦和卤代烃反应制备：

“图中Ph代表苯基，X代表卤素”

若烷基为甲基或不具位阻的伯烷基（如图），则反应效果很好；而当烷基为仲烷基时，反应效果通常不佳；叔烷基不可制备成叶立德试剂。𬭸盐是一种稳定的化合物，通常可在乙醇中重结晶纯化。

若要制备维蒂希试剂（叶立德），可先将𬭸盐悬浮于极性非质子溶剂如乙醚或四氢呋喃中，然后加入强碱（如苯基锂或正丁基锂）去质子化制得。

一项研究^[1] 阐述了当芳环带有活化基团时，使用苯甲醇为起始原料合成醋酸𬭸：

“图中Ac表示乙酰基，酯基被水解为苯酚”

醋酸𬭸中的乙酰基不会影响到后续的维蒂希反应。

用途与制备

直接含有PH₄⁺离子的盐十分少见，但这种离子是制备有工业上用途的四羟甲基氯化𬭸时所需要的反应中间体^[2]：

PH₃ + HCl + 4 CH₂O → P(CH
2OH)+
4Cl−

有机𬭸盐是实验室中的常用试剂。具有P-H键有机𬭸盐可透过膦的质子化制备：

PR₃ + H⁺ → HPR+
3

许多有机季𬭸阳离子（PR+
4）是透过有机膦的烷基化来制备。甲基三苯基碘化𬭸，即维蒂希试剂的前体，就是利用将三苯基膦与碘甲烷反应来生成：

PPh₃ + CH₃I → CH
3PPh+
3I−

而四苯基𬭸阳离子（PPh+
4）是一种有用的沉淀剂，其效果与用于相转移催化的季铵盐类似。

有机𬭸盐

用于制备维蒂希试剂

由于烷基三苯基𬭸的盐很容易通过三苯基膦与卤代烷的反应制得^[3]，因此被广泛用于制备维蒂希反应的维蒂希试剂中：

其中Ph表示苯基、X代表卤素。

若当中的烷基是甲基或不受阻碍的一级烷基，则反应效率较高，但若是二级或更高的烷基，则反应效果很差，而三级则无法形成𬭩内盐。而这种盐是稳定的化合物，因此可以借由乙醇进行重结晶来纯化。

制备维蒂希试剂（𬭩内盐）时，会将𬭸盐悬浮于诸如乙醚或四氢呋喃的溶剂中，并加入强碱如苯基锂或正丁基锂等强碱。

还原反应

𬭸盐对温和的氧化剂稳定，但是可以被钠、氢化铝锂等还原剂还原，如：^[4]

Ph₃PCH₂Br⁺Br⁻ —^LiAlH₄→ Ph₃P + CH₃Br + HBr

分析化学

由于乙酸𬭸盐在乙酸中是强碱，在乙酸汞的存在下，以龙胆紫为指示剂，可以用高氯酸对其滴定，滴定终点为绿色：^[4]

R₄P⁺Cl⁻ + Hg(CH₃COO)₂ → R₄P⁺CH₃COO⁻ ←^HClO₄→ R₄P⁺ClO₄⁻ + CH₃COOH

卤化𬭸

膦（R₃P）和卤素（X₂）反应可制得R₃PX₂类型的卤化𬭸。化合物Ph₃PBr₂（高熔点固体）可通过三苯基膦和溴反应生成，称为：“溴化溴代三苯基𬭸”或“二溴化三苯基𬭸”。二溴化物和二氯化物都是商业可售试剂，可用于卤化反应试剂，如用于醇或酚的卤代。^[5]

化合物二氯化三苯基𬭸Ph₃PCl₂，被报道在极性溶剂中为离子化合物(PPh₃Cl)⁺Cl⁻；而在非极性溶剂和固态中，则是具有三角双锥形态的分子。^[6]

参见

• 有机磷化学