对苯二甲酸

对苯二甲酸是苯二甲酸异构体中的一个，两个羧基处于苯环的对位，化学式为p-C₆H₄(COOH)₂。对苯二甲酸是生产聚酯，尤其是聚对苯二甲酸乙二酯（PET）的原料。

对苯二甲酸
IUPAC名 Benzene-1,4-dicarboxylic acid 1,4-苯二甲酸
别名	p-苯二甲酸、对酞酸、TPA、PTA
识别
CAS号	100-21-0  Y
ChemSpider	7208
SMILES	C1=CC(=CC=C1C (=O)O)C(=O)O
InChI	1/C8H6O4/c9-7(10)5-1-2-6(4-3-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12)
InChIKey	KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYAF
ChEBI	15702
RTECS	WZ0875000
性质
化学式	C6H4(COOH)2
摩尔质量	166.13 g·mol⁻¹
外观	白色晶体或粉末
密度	1.522 g/cm³
熔点	427°C, 封闭管（402°C在空气中升华）
沸点	升华
溶解性（水）	0.0017g / 100g H2O, 25°C
溶解性	可溶于DMSO、DMF和碱溶液；微溶于乙醇、甲醇、甲酸和硫酸[1]
pKa	pKa1 = 3.54, 25°C pKa2 = 4.46, 25°C [2]
结构
偶极矩	2.6D [3]
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	Warning
H-术语	H315, H319, H335
P-术语	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	>1g/kg（大鼠，口服）[4]
相关物质
相关羧酸	邻苯二甲酸、间苯二甲酸 苯甲酸、对甲基苯甲酸
相关化学品	对二甲苯 聚对苯二甲酸乙二酯 对苯二甲酸二甲酯
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

对苯二甲酸难溶于水、醇和醚中，加热时升华而不熔化，因此1970年以前都是通过转化为二甲基酯的方法来纯化的。

生产

工业上对苯二甲酸主要由对二甲苯（英文p-Xylene，化工业简写PX）的液相空气氧化得到。

以乙酸为溶剂，乙酸钴－乙酸锰为催化剂，四溴乙烷为助催化剂，于221－225℃，2.5－3.0MPa下氧化，离心分离、干燥，得粗对苯二甲酸（CTA）。粗对苯二甲酸中最有害的杂质是对羧基苯甲醛，可以通过加氢除去。然后经过结晶、过滤、洗涤、干燥，便得到较纯的精对苯二甲酸（PTA）。

目前较流行的PTA工业生产方法均来源于阿莫科（Amoco）法，而阿莫科法原为美国中世纪公司（Mid-century）于1955年发明并使用的MC法。阿莫科公司在MC法基础上开发了加氢精制工艺解决了PTA精制的问题，同时还将生产过程从原来的间断法改为连续法。