惕格酸

提示：此条目的主题不是巴豆酸。

惕格酸（英语：Tiglic acid）是一种不饱和羧酸，化学式：C₅H₈O₂。可在巴豆油和几种自然产物中发现，同时也可在几种甲虫的防御分泌物中得到^[1]。

惕格酸 Tiglic acid
IUPAC名 (2E)-2-Methylbut-2-enoic acid (2E)-2-甲基-2-丁烯酸
别名	反-2-甲基丁烯酸、 反式-2-甲基巴豆酸、 瑟瓦酸（cevadic acid） 沙巴酸（sabadillic acid） Tiglinic acid
识别
CAS号	80-59-1  Y
PubChem	125468
ChemSpider	111629
SMILES	O=C(O)/C(=C/C)C
InChI	1/C5H8O2/c1-3-4(2)5(6)7/h3H,1-2H3,(H,6,7)/b4-3+
InChIKey	UIERETOOQGIECD-ONEGZZNKBL
ChEBI	9592
IUPHAR配体	6499
性质
化学式	C5H8O2
摩尔质量	100.116 g/mol g·mol⁻¹
密度	0.9641 g/cm3 (76 °C)
熔点	63.5 - 64.0
沸点	198.5
pKa	4.96
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

性质与用途

惕格酸分子链含有一个碳-碳双键，为反式结构，其顺式异构体称为当归酸。 惕各酸可通过当归酸转化得到，但其本身难以转化为当归酸，需要紫外线激发，且反应速度极慢^[2]。

纯惕格酸为挥发性晶体，为溶于水，易溶于有机溶剂，具有甜辣的气味，在浓度为50 ppm附近呈现带有轻微酸味的辣味。其本身作为香精用途有限，且美国并没有批准其作用香精。其酯化物可用于香水和香精^[3]，其酯化物被称为惕格酸酯（英文：tiglates）。

毒性

惕格酸对皮肤和眼有刺激性。吸入会刺激呼吸道，美国将惕各酸列入《美国有毒物质控制法》进行管制^[4]

在许多节肢动物的毒素中就含有惕格酸成分^[5][6]。

发现和命名

1819年，法国化学家Pierre-Joseph Pelletier和Joseph-Bienaimé Caventou在原产于墨西哥的藜芦科羽柄花属植物Schoenocaulon officinalis的种子分离出一种特别的挥发性晶体酸，并将其命名为瑟瓦酸（cevadic acid）或沙巴酸（sabadillic acid）。1865年，该物质发现与英国化学家爱德华·弗兰克兰和B. F. Duppa发现的甲基巴豆酸相同^[7]。 1870年，德国化学家Geuther（英语：Johann Georg Anton Geuther）和Fröhlich从巴豆（学名：Croton tiglium）油得到一种酸，根据巴豆学名将其命名为“tiglic acid ”或“ tiglinic acid”^[8] ，发现其与之前的甲基巴豆酸一致。

相关条目

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