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格瓦尔德反应

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格瓦尔德反应(Gewald reaction)指与α-氰基硫磺存在下缩合,生成多取代的2-氨基噻吩[1][2]

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格瓦尔德反应
事实速览 格瓦尔德反应 Gewald reaction, 标识 ...

反应机理

最近的研究[3]表明,反应中,首先是酮(1)与α-氰酯(2)发生克脑文盖尔缩合反应,产生稳定的不饱和酯中间体(3)。然后硫化产物可能以(4)的方式对氰基进行加成,发生环化。最后再经互变异构,得到产物(6)。

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格瓦尔德反应的机理

有研究显示微波辐射会使反应时间降低,产率升高。[4]

变体

1,4-二噻烷(硫与丙酮的加成物)与不稳定的氰丙酮钠盐合成3-乙酰基-2-氨基-4-甲基噻吩:[5]

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1-(2-Amino-4-methyl-3-thienyl)ethanone合成

参见

参考资料

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