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胺
化學分子 来自维基百科，自由的百科全书
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 | 此条目需要扩充。 (2009年8月14日) |
地区词
在中国大陆（即便繁体），“胺”（读作：àn/ㄢˋ）字仅用作化学名后缀，即当氨基（－NR2）是化合物“主要官能团”时，称为某某胺，如：亚硝胺等；当氨基（－NR2）作为“次要官能团”时，则此官能团名称改用“氨”（读作：ān/ㄢ）字，如：氨基酸、苯丙氨酸（其主要官能团为羧基）等。“铵（根）”、“（亚）氨（基）”与“胺”类似“氢氧（根）”、“水/羟（基）”与“醇/酚”的对立[需要解释]。
在港澳台，“胺”（胺与氨均读作：ㄢ/ān）字更为广义地用在任何氨基官能团（如：胺基酸、苯丙胺酸），而“氨”字则仅用于氨气和氨水。“铵（根）”、“氨”与“（亚）胺（基）”类似“氢氧（根）”、“水”与“羟（基）/醇/酚”的对立[需要解释]。
注意：不应将“胺”（-amine/-imine）写成“氨”（ammonia），两者意义与英文名称皆不相同；-imin(o)- 与 -amin(o)-基，则分地区自由选择。
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胺的分类
此外，胺还可根据氨分子上被取代的氢原子数量，顺次分为伯胺（一级胺）、仲胺（二级胺）、叔胺（三级胺）。此外，还有季铵盐（四级铵盐），可以看成是铵根离子（NH4+）的四个氢都被取代的产物。
命名法
胺有几个命名法。一般地，胺类化合物有“氨基”前缀或“胺”后缀。前缀“N-”表示氮原子被取代。有多个氨基的有机化合物称为二胺、三胺、四胺等。
一些常见胺类的系统名称：
| 低级胺类有“胺”后缀。
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高级胺类的胺是官能团，使用“氨基”。IUPAC不建议采用这个惯例，[来源请求]反而建议使用如戊-2-胺的格式。
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物理性质
一级胺及二级胺的物理性质主要受氢键影响，然而因为氮与氢阴电性的差别（3.0 − 2.1 = 0.9）并无氢和氧间（3.5 − 2.1 = 1.4）那么大，所以一般N-H...H氢键较不像O-H...H键那么强，故胺的沸点一般较相对的磷烃为高，却低于相对应的醇。 例如，
甲胺和乙胺在室温之下为气体，但甲醇和乙醇在室温之下为液体。甲醇与甲胺分子量相近，其沸点差异却甚大。 几乎所有胺类皆与水形成氢键，所以比同分子量的烃易溶于水，低分子量的胺类与水完全互溶，高分子胺类只适量溶于水。 气体胺带有一种类似氨的气味，液体胺则带有一种容易辨出的鱼腥味。
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⇌ | 
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| 胺的手性翻转 | ||
氮原子连有三个不同基团形如NHRR′与NRR′R″的胺是有手性的，因氮有一对孤对电子，分子呈三角锥形，氮是手性中心。唯其手性翻转能垒相对很低，对于三烷基胺通常只需激活能25-37.6 kJ/mol，两个对映体在室温下就能迅速转化故对映体不能分离。[4]若季铵盐氮所连四个基团不同，则能拆分出旋光异构体。有些环状的胺因位阻不能翻转成对映体也能拆分。
合成
氨或胺氮上有孤对电子，作为亲核试剂与卤代烷发生亲核取代反应，按SN2机理进行。许多有机卤化物以氨水溶液或氨溶液处理则变成胺类：
- RX + NH3 → RNH3 + X-
- RNH3+X- + NH3 → RNH2 + NH4+ + X-
- （X为卤素）
胺的主要合成方法是氨的烷基化。工业上使用醇与氨合成有机胺：
- ROH + NH3 → RNH2 + H2O
这些反应需要使用催化剂、特制仪器及额外纯化，因为得到的是一、二、三级胺的混合物，需要提高反应的选择性。
其它胺合成方法见下表：
注释
参考资料
参见
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