肉桂酸

肉桂酸（英语：Cinnamic acid，IUPAC名：(E)-3-苯基-2-丙烯酸），分子式为C₆H₅CHCHCOOH。是微溶于水的白色结晶化合物。归类为不饱和羧酸，它天然存在于许多植物。它易溶于许多有机溶剂。^[3]它同时存在顺式和反式异构体，虽然后者是较常见。^[4]

肉桂酸
IUPAC名 (E)-3-苯基-2-丙烯酸 (E)-3-phenylprop-2-enoic acid
别名	桂皮酸
识别
CAS号	140-10-3  Y
PubChem	444539
ChemSpider	392447
SMILES	O=C(O)\C=C\c1ccccc1
InChI	1/C9H8O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11)/b7-6+
InChIKey	WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWBT
ChEBI	35697
KEGG	C00423
IUPHAR配体	3203
性质
化学式	C6H5CHCHCOOH
摩尔质量	148.17 g·mol⁻¹
外观	白色单斜晶体
气味	蜂蜜[1]
密度	1.2475 g/cm3[2]
熔点	133 °C[2]
沸点	300 °C[2]
溶解性（水）	0.5 g/L[2]
pKa	4.44
危险性
欧盟危险性符号 刺激性 Xi
警示术语	R：R36
安全术语	S：S25
闪点	> 100 °C[2]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

存在和生产

生物合成

肉桂酸是包括lignol（木质素和木质纤维素（英语：Lignocellulose）的前体）、黄酮类化合物、异黄酮类、香豆素、噢哢、芪类化合物、儿茶素和苯丙烯类（英语：phenylpropanoid）在内的无数天然产物生物合成的核心中间体。它的生物合成涉及苯丙氨酸氨裂合酶 (PAL) 作用苯丙氨酸。^[5]

自然来源

它是从肉桂油，或香脂如苏合香树中获得。^[3]它还在乳木果油中发现。肉桂酸具有蜜样气味，^[1]及其挥发性更强的乙酯（肉桂酸乙酯）是肉桂精油中的风味成分，其中相关的肉桂醛是主要成分。

制备

肉桂酸最早是通过乙酰氯和苯甲醛的碱催化缩合合成，然后水解产生的酰氯。^[4]1890年，Rainer Ludwig Claisen（英语：Rainer Ludwig Claisen）描述了通过乙酸乙酯与苯甲醛在钠作为碱的存在下反应，形成肉桂酸乙酯。^[6]另一种制备肉桂酸的方法是通过克脑文盖尔缩合反应。^[7]在弱碱存在下，反应物是苯甲醛和丙二酸，然后酸催化脱羧而成。它也可通过肉桂醛的氧化、二氯化苄和乙酸钠的缩合（随后酸水解）和珀金反应制备。最早的商业肉桂酸制备途径涉及珀金反应，反应见下：^[4]

通过珀金反应制备肉桂酸^[8]

代谢

肉桂酸是由肉桂醛自氧化而成的，然后在肝脏中代谢成苯甲酸钠。^[9]

用途

肉桂酸是用在香料剂，合成靛蓝，和某些药物上。肉桂酸的一个主要用途是制造用于香水业的肉桂酸甲酯、肉桂酸乙酯和肉桂酸苄酯。^[3]肉桂酸是甜味剂阿斯巴甜的前体，经由酶催化的胺化至苯丙氨酸。^[4]