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苯基重氮盐

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苯基重氮鹽
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苯基重氮盐是具有重氮苯阳离子(Ph:苯基)的芳基重氮盐,由于此类盐不稳定,因此无法在市面上购得,而是按需制备。

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性质

苯基重氮盐的重氮基团 (-N2+) 可以被许多其他基团取代,取代基通常是阴离子,此时可得到具有各种取代基的苯衍生物:

这些转换与许多命名的反应有关,包括席曼反应桑德迈尔反应冈伯格-巴赫曼反应。在这些反应中,可用于替代 N2 的各种基团众多,包括卤素阴离子、SH-CO2H-OH-

在染料工业中,苯基重氮盐可进行具有相当实用价值的重氮偶联反应,可产生许多衍生的偶氮化物

苯基重氮盐与苯胺反应会生成1,3-二苯基三氮烯[1]

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氯化重氮苯

氯化重氮苯是一种有机化合物示性式。它是重氮苯阳离子的氯化物。它是为可溶于包括水在内的极性溶剂的无色固体,在有机化学反应中被广泛使用的芳基重氮离子化合物[2]

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合成

该化合物主要是在盐酸存在下,通过苯胺和原位生成的亚硝酸(HNO2 ),进行重氮化

[3]转化生成的。亚硝酸与苯胺的化学反应式如下:

也可以由亚硝酸酯苯胺在盐酸存在下,反应生成。亚硝酸酯可由亚硝酸和其对应醇制得。[4]

反应会在低温下进行以将重氮盐的分解支反应最小量化。重氮苯盐会在不被分离的情况下备用。

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安全性

氯化重氮苯具有爆炸性。 [5]

应用

粗制的氯化重氮苯和四氟硼酸进行盐复分解反应,可以用于制备更稳定的四氟硼酸重氮苯[3]

参考资料

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