烯丙基苯基醚

烯丙基苯基醚是一种有机化合物，化学式为C₆H₅OCH₂CH=CH₂。它在常温常压下是一种无色固体。

烯丙基苯基醚
IUPAC名 [(Prop-2-en-1-yl)oxy]benzene [(丙-2-烯-1-基)氧]苯
别名	3-苯氧基丙烯 烯丙氧基苯
识别
CAS号	1746-13-0  Y
PubChem	74458
ChemSpider	21159535
SMILES	C=CCOc1ccccc1
性质
化学式	C9H10O
摩尔质量	134.18 g·mol−1
外观	无色固体
熔点	90 °C（363 K）[1]
沸点	191.7 °C（464.8 K）[2]
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	警告
H-术语	H302, H312, H332
P-术语	P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+312, P304+340, P312, P322, P330, P363, P501
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

烯丙基苯基醚是由苯酚钠与烯丙基溴反应制备得来： ^[3]

${\displaystyle {\ce {C6H5ONa + BrCH2CH=CH2 ->C6H5OCH2CH=CH2 + NaBr}}}$

当此反应在均匀乙二醇二甲醚溶液中进行时，产率几乎是固定的。然而，当反应在的乙醚浆液形式进行时，主要产物则是酸处理后的2-烯丙基苯酚。

也有文献报道以苯酚为原料，碳酸钾为碱，在碘化钾的催化下和烯丙基氯在丙酮中回流反应制得。^[4]

反应

烯丙基苯基醚在酸催化剂存在下转化为2-烯丙基苯酚。这种转换是克莱森重排的一个例子。 ^{[5] [6]}

克莱森重排

在氯化镍的催化下，使用硼氢化钠对其加氢，可以得到正丙基苯基醚。^[7]它可以和三苯基硅烷（(C₆H₅)₃SiH）发生硅氢化反应，生成三苯基硅丙基苯基醚（(C₆H₅)₃Si(CH₂)₃OC₆H₅）。^[8]