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环丙基甲醛
化合物 来自维基百科，自由的百科全书
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环丙基甲醛是一种有机化合物，化学式为C4H6O，是环丙烷的一个氢被甲酰基取代的产物。它是无色至黄色的液体，可溶于水及一些有机溶剂。
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合成
环丙基甲醛可由9-硼杂双环[3.3.1]壬烷[3]、二(二乙氨基)氢化铝[4]、1,1,2-三甲基丙基溴代甲硼烷二甲基硫醚配合物[5]等还原剂还原环丙基甲酸制得。高碘酸[6]、重铬酸钠[7]、3-亚碘酰苯甲酸[8]、硝酸铈铵[9]、氧气[10]等氧化剂氧化环丙基甲醇也能得到环丙基甲醛。
丁二酸二乙酯的酮醇缩合反应可以得到2-羟基环丁酮[11]，它可以被氢化铝锂还原为1,2-环丁二醇，再在三氟化硼二丁醚缩环，可以得到环丙基甲醛：[12]
2,3-二氢呋喃在加热、加压下经氧化铝催化下发生重排反应，也能得到环丙基甲醛，副产物是反式巴豆醛：[13]
反应
环丙基甲醛可以发生醛的特征反应，如加氢还原为环丙基甲醇[14]或氧化为环丙基甲酸[15]；它和苄胺在对甲苯磺酸的催化下缩合，得到N-(环丙基亚甲基)苄胺[16]，在该体系中，加入二硼酸可以将亚胺加氢为胺[17]；和氰乙酸乙酯发生Knoevenagel缩合反应，生成2-氰基-3-环丙基-2-丙烯酸乙酯。[18]在三氟化硼乙醚的存在下，它和2-叠氮基乙醇于二氯甲烷中反应，可以得到2-环丙基-4,5-二氢𫫇唑。[19]
它和二环戊基锌反应，可以得到α-环丙基环戊基甲醇。[20]
应用
环丙基甲醛和正丙胺缩合后氢化，得到N-(环丙基甲基)丙胺，它再与4-氯-3,5-二硝基三氟甲苯反应，可以得到除草剂环丙氟灵：[21]
以环丙基甲醛为原料可以合成环丙基乙炔。它首先和三氯乙酸反应，得到α-三氯甲基环丙基甲醇，经对甲基苯基磺酰氯（TsCl）转化为对甲苯磺酸酯，所得的酯再与甲基锂反应，水解后生成环丙基乙炔。[22]
参考文献
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