环硫乙烷

环硫乙烷，也称硫杂环丙烷、噻丙环，是一个三元杂环化合物，由环氧乙烷中的氧原子被硫原子替换生成，是最简单的环硫化物，分子式为C₂H₄S。^[1]它是有恶臭的无色至淡黄色液体，难溶于水，易溶于丙酮、氯仿等有机溶剂。用作有机合成原料。

环硫乙烷
环硫乙烷的结构 环硫乙烷的空间填充模型
IUPAC名 Thiirane
别名	硫杂环丙烷、噻丙环、硫丙环
识别
CAS号	420-12-2  Y
PubChem	9865
ChemSpider	9481
SMILES	C1CS1
Beilstein	102379
Gmelin	1278
UN编号	1992
EINECS	206-993-9
ChEBI	30977
RTECS	KX3500000
KEGG	C19419
MeSH	ethylene+sulfide
性质
化学式	C2H4S
摩尔质量	60.12 g·mol⁻¹
外观	无色至淡黄色液体
密度	1.01 g/cm3 (液)
沸点	54.0–54.5 °C
溶解性（水）	难溶
结构
分子构型	C2v对称性
危险性
警示术语	R：R11, R23/25, R41
安全术语	S：S16, S36/37/39, S45
欧盟分类	F T
H-术语	H225, H301, H318, H331
P-术语	P210, P261, P280, P301+310, P305+351+338, P311
主要危害	有毒
NFPA 704	4 3 2
闪点	10 °C
相关物质
相关杂环	环氧乙烷、吖丙啶
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

它可由碳酸乙烯酯与无水硫氰酸钾反应制备。^[2]

KSCN + C₂H₄O₂CO → KOCN + C₂H₄S + CO₂

也可由硫氰酸盐与环氧化物反应、β-巯基醇与光气缩合后脱羧、β-氯代硫醇用碱处理成环制备：

反应

环硫乙烷在酸碱存在下聚合，也很容易开环发生加成。它与硫醇和醇加成得到乙二硫醇单醚和β-巯基乙醇单醚，与胺加成得到半胱胺，^[3]用作螯合配体。

C₂H₄S + R₂NH → R₂NCH₂CH₂SH

参见

• 噻丙烯，硫杂环丙烯
• 环氧乙烷 - 吖丙啶 - 环丙烷