甘草酸

甘草酸（Glycyrrhizic acid 或 glycyrrhizinic acid）又称甘草皂苷、甘草甜素（Glycyrrhizin），是甘草（Glycyrrhiza glabra）根的主要甜味成分；在结构上是一种皂苷。可用作食品和化妆品中的乳化剂和凝胶形成剂。其糖苷配基是甘草次酸，在日本被用于降低慢性丙型肝炎患者患肝癌的风险的前体药物。^{[3] [4]}

甘草酸

临床资料
商品名（英语：Drug nomenclature）	Epigen, Glycyron
AHFS/Drugs.com	国际药品名称
给药途径	口服、静脉注射
ATC码	A05BA08 (WHO) QA05BA08 (vet)
药物动力学数据
药物代谢	肝脏和肠道细菌
生物半衰期	6.2-10.2 h[1]
排泄途径	粪便、尿液 (0.31-0.67%)[2]
识别信息
IUPAC命名法 (3β,20β)-20-carboxy-11-oxo-30-norolean-12-en-3-yl 2-O-β-D-glucopyranuronosyl-α-D-glucopyranosiduronic acid OR (1R,2S,5S,8S,10R,14R,15S,18S,20R)-18-{[(2S,3R,4S,5S,6S)-6-carboxy-3-{[(2R,3R,4S,5S,6S)-6-carboxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy}-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxy}-1,2,5,8,15,19,19-heptamethyl-13-oxopentacyclo[12.8.0.02,11.05,10.015,20]docos-11-ene-8-carboxylic acid
CAS号	1405-86-3（α-D-Glucopyranosiduronic acid） 103000-77-7（β-D-Glucopyranosiduronic acid）
PubChem CID	128229
ChemSpider	14263 Y
UNII	6FO62043WK
ChEBI	CHEBI:15939 Y
ChEMBL	ChEMBL441687 Y
E编码	E958 (glazing agents, ...)
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID8047006
ECHA InfoCard	100.014.350
化学信息
化学式	C42H62O16
摩尔质量	822.93 g/mol
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像
水溶性	1-10 mg/mL (20 °C)
SMILES O=C(O)[C@H]7O[C@@H](O[C@@H]6[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O[C@@H]6O[C@@H]2C(C)(C)[C@@H]3CC[C@@]1(C)[C@]5(C(=C/C(=O)[C@@H]1[C@@]3(C)CC2)\[C@@H]4C[C@](C(=O)O)(C)CC[C@]4(C)CC5)C)C(=O)O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]7O
InChI InChI=1S/C42H62O16/c1-37(2)21-8-11-42(7)31(20(43)16-18-19-17-39(4,36(53)54)13-12-38(19,3)14-15-41(18,42)6)40(21,5)10-9-22(37)55-35-30(26(47)25(46)29(57-35)33(51)52)58-34-27(48)23(44)24(45)28(56-34)32(49)50/h16,19,21-31,34-35,44-48H,8-15,17H2,1-7H3,(H,49,50)(H,51,52)(H,53,54)/t19-,21-,22-,23-,24-,25-,26-,27+,28-,29-,30+,31+,34-,35-,38+,39-,40-,41+,42+/m0/s1 Y Key:LPLVUJXQOOQHMX-QWBHMCJMSA-N Y

不良影响

通过食用黑甘草使用甘草酸的最广泛报道的副作用是降低血钾水平，对体液平衡和神经功能有影响。^{[5] [6]} 长期服用黑甘草，即使是适量，也会导致血压升高， ^[6]可能导致心律不齐 ，以及与处方药的不良反应。 ^[5]

其对体液的影响与肾脏内皮质醇代谢的抑制，和随后对盐皮质激素受体的刺激， ^[7]以及血液中肾素、钾和醛固酮的水平降低有关，这些因素共同导致血压升高。 ^[6]

根据摄取黑甘草的量和频率，其他副作用可能包括： ^{[5] [8]}

• 水肿
• 嗜睡
• 头痛
• 瘫痪
• 瞬时失明
• 扭转性室速
• 心动过速
• 心脏骤停
• 睾酮减少
• 早产
• 急性肾衰竭
• 肌肉无力
• 肌病
• 肌红蛋白尿
• 横纹肌溶解
• 体重增加

研究

正在对甘草酸进行实验室和初步临床研究，以确定其对常见病毒 （如丙型肝炎）的可能活性。^[4] 甘草甜素在体外抑制酶11β-羟基类固醇脱氢酶 。 ^[8]

药代动力学

口服摄入后，甘草酸首先被肠道细菌水解为18β-甘草次酸（Enoxolone）。 从肠道完全吸收后，18β-甘草次酸被代谢成肝脏中的3β-单葡糖醛酸-18β-甘草次酸。然后该代谢物在血流中循环。主要部分被胆汁清除，只有一小部分（0.31-0.67％）被尿液清除。 ^[9] 口服摄入600mg甘草酸后，1.5至14小时后尿液中出现代谢物。1.5至39小时后达到最大浓度（0.49至2.69mg / l），并且在2至4天后仍可在尿液中检测到代谢物。^[9]

调味特性

甘草酸是甘草根浸提后，在水中煮沸而得的提取物。^[10] 甘草提取物（甘草酸）在美国作为液体、糊剂或喷雾干燥粉末出售。 ^[10] 当在规定量范围时，它被批准用作制造食品，饮料，糖果， 膳食补充剂和调味品中的香料和香味剂 。 ^[10]它的甜度是蔗糖（食糖）的30至50倍。 ^{[8] [11]}

请参见

• 甘草次酸
• 11α-羟孕酮