甲基睾酮

甲基睾酮 是一种合成的有口服活性的类固醇雄激素。它常被非法的用于强化运动员或健美身体机能。该药在发现睾酮后很快于1935年就被合成了，是最早的合成类固醇之一。由于种种原因，甲基睾酮不像别的类固醇那么普遍使用，但至今仍作为一种医疗药物使用。

甲基睾酮

临床资料
商品名（英语：Drug nomenclature）	Agoviron, Android, Metandren, Oraviron, Oreton, Testovis, Testred, Virilon, others
其他名称	NSC-9701; 17α-Methyltestosterone; 17α-Methylandrost-4-en-17β-ol-3-one[1][2][3]
AHFS/Drugs.com	Monograph
怀孕分级	澳: D
给药途径	Oral, buccal, sublingual[4][5]
药物类别	Androgen; Anabolic-androgenic steroid
ATC码	G03BA02 (WHO)
法律规范状态
法律规范	加：Schedule IV 美：附表III 处方药（℞-only）
药物动力学数据
生物利用度	~70%[6]
血浆蛋白结合率	98%[7]
药物代谢	Liver
生物半衰期	~3 hours[6]
作用时间	1–3 days[7]
排泄途径	Urine: 90%[7] Feces: 6%[7]ref name="Saeb-Parsy1999">Kourosh Saeb-Parsy. Instant Pharmacology. John Wiley & Sons. 18 June 1999: 260–. ISBN 978-0-471-97639-4.</ref>
识别信息
IUPAC命名法 (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-10,13,17-trimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
CAS号	58-18-4  Y
PubChem CID	6010
IUPHAR/BPS	6945
DrugBank	DB06710 N
ChemSpider	5788 Y
UNII	V9EFU16ZIF
KEGG	C07198
ChEBI	CHEBI:27436 N
ChEMBL	ChEMBL1395 Y
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID1033664
ECHA InfoCard	100.000.333
化学信息
化学式	C20H30O2
摩尔质量	302.451 g/mol
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像
SMILES O=C4\C=C3/[C@]([C@H]2CC[C@]1([C@@H](CC[C@@]1(O)C)[C@@H]2CC3)C)(C)CC4
InChI InChI=1S/C20H30O2/c1-18-9-6-14(21)12-13(18)4-5-15-16(18)7-10-19(2)17(15)8-11-20(19,3)22/h12,15-17,22H,4-11H2,1-3H3/t15-,16+,17+,18+,19+,20+/m1/s1 Y Key:GCKMFJBGXUYNAG-HLXURNFRSA-N Y

医疗用途

甲基睾酮被用于治疗性晚熟、性腺功能低下症、隐睾、勃起功能障碍等。低剂量可用于治疗女性更年期综合症（尤其对于骨质疏松和潮热）、产后乳房疼痛和乳腺癌等。甲基睾酮有时也用于药物流产。

非医疗用途

甲基睾酮也被用于增强竞技动员、健美者、举重运动员的身体机能。甲基睾酮的使用不如其他类固醇激素使用普遍。

“转胎丸”可能含有甲基睾酮，不法商人称这种药丸能够将女胎转为男胎。当孕妇服用后，使得孩子在胚胎阶段接触到大剂量雄激素，在早期使用可导致流产；在晚期使用，可导致假两性畸形，变成间性人。

剂量

甲基睾酮用于男性医疗或增强身体机能的用量为 10 到 50 毫克每天，用于女性更年期综合症的治疗用量为2.5毫克每天。高剂量 200 毫克每天被用于治疗无法手术且其他治疗方法无效果的乳腺癌。

禁忌

甲基睾酮应当审慎用于女性或儿童，因为它可导致不可逆的男性化。甲基睾酮可加速骨骺闭合，导致儿童和青少年身材矮小。它也可导致男性前列腺增生的病情恶化。甲基睾酮不可用于前列腺癌患者，应为类固醇会促进癌症发展。此药应审慎用于中毒性肝损伤患者或潜在中毒性肝损伤风险。

副作用

甲基睾酮会引起类固醇类药物副作用，如溢脂性皮炎、痤疮，面部或身体毛发生长，局部脱发，攻击性增强，性欲增加等。

合成

化学合成途径如下:^[8][9]

CH3MgBr: 甲基溴化镁

Oppenauer: 奥本奥尔氧化反应（英语：Oppenauer oxidation）