甲基红

甲基红（英语：Methyl red），也称为酸性红2，是一种常用的酸碱指示剂。它是一种偶氮染料，为暗红色结晶粉末。它在pH低于4.4时为红色，高于6.2时为黄色，介于两者之间时为橙色，pK_a为5.1。^[2]

在不同酸碱条件下的甲基红溶液的颜色变化。左：酸性，中间：约pH 5.1（pK_a），右：碱性

甲基红
IUPAC名 2-{[4-(Dimethylamino)phenyl]diazenyl}benzoic acid 2-{[4-(二甲胺基)苯基]偶氮基}苯甲酸
别名	酸性红2
识别
CAS号	493-52-7  Y 63451-28-5（盐酸盐）  Y 845-10-3（钠盐）  Y
PubChem	10303
ChemSpider	9881
SMILES	CN(C)c2ccc(/N=N/c1ccccc1C(O)=O)cc2
InChI	1/C15H15N3O2/c1-18(2)12-9-7-11(8-10-12)16-17-14-6-4-3-5-13(14)15(19)20/h3-10H,1-2H3,(H,19,20)/b17-16+
InChIKey	CEQFOVLGLXCDCX-WUKNDPDIBD
EINECS	207-776-1
ChEBI	49770
RTECS	DG8960000
KEGG	C19459
性质
化学式	C15H15N3O2
摩尔质量	269.3 g·mol−1
外观	有光泽的紫色晶体或红棕色粉末
密度	0.791 g/cm3
熔点	179—182 °C（354—360 °F；452—455 K）[1]
溶解性	可溶于乙醇[1]
pKa	5.0
λmax	410 nm[1] nm
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	Warning
H-术语	H351, H411
P-术语	P201, P202, P273, P281, P308+313, P391, P405, P501
NFPA 704	1 2 0
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

甲基红（酸碱指示剂）
低于pH 4.4 时		高于pH 6.2 时
4.4	⇌	6.2

制备

甲基红由邻氨基苯甲酸与亚硝酸作用发生重氮化反应，然后与N,N-二甲基苯胺偶联制备：^[3]

性质

甲基红具有与pH相关的光致变色作用，质子化作用会使其形成腙/醌结构。

甲基红在组织病理学中具有特殊用途，可显示组织的酸性和具有酸性细胞壁的生物体的存在。

甲基红在1:1水:甲醇溶液（pH 7.0）中可检测到荧光，在310 nm（UVB）光的激发下，在375 nm（UVA）处有最大发射。^[4]

甲基红试验

甲基红试验：大肠杆菌（左侧）显示阳性结果，泄殖腔肠杆菌（右侧）显示阴性结果

在微生物学中，甲基红可用于甲基红试验（MR试验），用于鉴别通过葡萄糖混合酸发酵机制产生稳定酸的细菌（参见伏普试验）。

MR试验是IMViC四种试验中的 "M "部分，用于根据葡萄糖代谢模式识别肠道细菌。所有肠道菌最初都会通过葡萄糖代谢产生丙酮酸。随后一些肠道菌使用混合酸途径将丙酮酸代谢为其他酸，如乳酸、乙酸和甲酸。这些细菌被称为甲基红阳性菌，包括大肠杆菌和普通变形杆菌。其他肠道菌随后使用丁二醇途径将丙酮酸代谢为中性最终产物。这些细菌被称为甲基红阴性菌，包括黏质沙雷菌和产气肠杆菌。

过程

用无菌转接环接种装有磷酸葡萄糖肉汤的试管。将试管在35 °C（95 °F）下培养2-5天。培养结束后，将2.5mL的培养基转移到另一根试管中。在该试管中加入5滴pH指示剂甲基红。用手掌轻轻滚动试管，使甲基红分散。

预期结果

随后将丙酮酸代谢为其他酸的肠道菌会将培养基的pH降至4.2，在此pH下，甲基红变为红色，表示检测呈阳性。随后将丙酮酸代谢为中性终产物的肠道菌会将培养基的pH降至6.0，在此pH下，甲基红呈黄色，检测结果为阴性。

参见

• 通用指示剂
• 酸碱指示剂
• 甲基橙
• 甲基黄
• 甲基紫