甲硫氨酸

甲硫氨酸（英语：Methionine, /mɪˈθaɪəniːn/^[2]），又称蛋氨酸，可简写为“Met”或“M”^[3]，结构简式为：H₃C-S(CH₂)₂CH(NH₂)COOH，在所有后生动物中它是一种必需氨基酸。与半胱氨酸一起，甲硫氨酸是两个含硫蛋白原氨基酸之一。对人而言是唯一的含硫必需氨基酸，由mRNA上担任起始密码子的AUG密码子编码。甲硫氨酸最早由美国生物化学家约翰·霍华德·穆勒（英语：John Howard Mueller）于1921年分离提纯^[4]。

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甲硫氨酸（蛋氨酸） Methionine
IUPAC名 Methionine 2-氨基-4-甲硫基丁酸
别名	甲硫氨酸 2-amino-4-(methylthio)butanoic acid
识别
缩写	Met, M
CAS号	59-51-8  Y 63-68-3（(L-isomer)）  Y 348-67-4（(D-isomer)）  Y
PubChem	876
ChemSpider	853, 5907 (L-isomer)
SMILES	CSCC[C@H](N)C(=O)O
InChI	1/C5H11NO2S/c1-9-3-2-4(6)5(7)8/h4H,2-3,6H2,1H3,(H,7,8)
ChEBI	16811
KEGG	D04983
性质
化学式	C5H11NO2S
摩尔质量	149.21 g·mol−1
外观	白色晶状粉末
密度	1.340 g/cm3
熔点	281 °C（554 K）（分解）
溶解性（水）	可溶
pKa	2.28 (羧基), 9.21 (氨基)[1]
药理学
ATC代码	V03AB26（V03），QA05BA90, QG04BA90
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

甲硫氨酸与生物体内各种含硫化合物的代谢密切相关、是体内活性甲基和硫的主要来源^[5]。甲硫氨酸在血管新生过程中发挥重要作用，此外，甲硫氨酸也是一种解毒剂，能通过提供巯基够缓解铜中毒等重金属中毒^[6][7]。

化学结构

甲硫氨酸是一种α-氨基酸。换言之，甲硫氨酸的氨基与羧基都与α碳相连，其侧链是一个硫醚基团，因此分子极性较低，可归类为非极性氨基酸。与另一种含硫氨基酸半胱氨酸不同，甲硫氨酸亲核性不强，不过仍然可以与一部分亲电分子反应^[8]。

甲硫氨酸有L型及D型两种，天然状态下的甲硫氨酸基本都是L型^[5]。

生物化学

甲硫氨酸由mRNA上的AUG密码子编码，这个密码子位于开放读框第一位时，也是起始密码子。甲硫氨酸通常位于蛋白质内部，一般不参与酶活性中心的共价催化^[8]。

在人体内，甲硫氨酸对血管新生相当重要。对于重金属中毒患者，甲硫氨酸能够通过提供巯基缓解中毒症状^[6]。一些研究表明限制甲硫氨酸摄入能够提高动物寿命，但这种现象是否具有普适性依然存在争议^[5]。另外，甲硫氨酸可能会经由提供甲基基团影响DNA甲基化，进而对肿瘤生长产生影响^[9][10]。

合成与代谢

甲硫氨酸分解代谢

大部分细菌、真菌，以及植物都具有以天冬氨酸为底物合成甲硫氨酸的能力^[11]，但包括人类在内的动物无法自主合成甲硫氨酸，因此必须摄入甲硫氨酸才能维持生存。因此，对人类以及牲畜来说，甲硫氨酸是一种必需氨基酸^[5]。因动物饲料中通常会缺乏甲硫氨酸，一种弥补措施是添加甲硫氨酸进行补强^[5][12]。

代谢方面，生物体内的甲硫氨酸一般先由甲硫氨酸腺苷转移酶转化为甲基供体S-腺苷甲硫氨酸（SAM）。S-腺苷甲硫氨酸失去甲基之后，会转化为S-腺苷-L-高半胱氨酸（SAH）。S-腺苷-L-高半胱氨酸可经由水解作用生成高半胱氨酸，再经由转硫通路转化为半胱氨酸，或借助四氢叶酸提供的甲基重新转化为甲硫氨酸^[13]。

代谢性疾病

以下代谢性疾病会影响蛋氨酸的降解。

• 结合性丙二酸及甲基丙二酸血症 (CMAMMA)
• 高胱氨酸尿症
• 甲基丙二酸血症
• 丙酸血症

工业合成

工业上通常使用甲硫醇、丙烯醛和氰化氢合成甲硫氨酸^[5][14]。工业合成的甲硫氨酸产品中同时含有D-甲硫氨酸与L-甲硫氨酸。为了满足制药等行业的需求，可以使用酶将同时含有D-甲硫氨酸与L-甲硫氨酸的产品转化为纯L-甲硫氨酸^[5]。