亚磺酰甲烷

亚磺酰甲烷（又称氧化甲硫酮，英语：sulfine）是一种有机化合物，化学式为H₂CSO。它是最简单的氧化硫酮（一般式为XY=SO的一类化合物）。^[1]IUPAC认为“sulfine”是过时术语，^[2]并将S-氧化硫酮”定为优先，但“sulfine”依然广泛出现在化学文献中。

亚磺酰甲烷
IUPAC名 Methylidene-λ4-sulfanone
别名	sulfine 亚磺酰甲烷 氧化甲硫酮 甲硫肟
识别
CAS号	40100-16-1
PubChem	142407
ChemSpider	125626
SMILES	C=S=O
性质
化学式	CH2OS
摩尔质量	62.09 g·mol−1
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

取代氧化硫酮

母体氧化甲硫酮H₂CSO非常不稳定，而其取代衍生物更容易分离出来。

第一个途径是烯酮合成的变体，其中亚磺酰卤与非亲核碱反应。例如，洋葱的催泪成分丙硫醛-S-氧化物由大蒜素根据以上方法产生.^[3]

另一个途径是氧化反应，比如硫代二苯基甲酮（英语：thiobenzophenone）由二苯基亚磺酰甲烷的生产：^[4]

(C₆H₅)₂C=S + [O] → (C₆H₅)₂C=S=O

二苯基亚磺酰甲烷的结构。所选键长和键角：r_S=O = 1.468、r_C=S = 1.612 Å、<_C=S=O = 113.7°。

参见

• 砜烯（英语：Sulfene）：一个有关的官能团，化学式为H₂C=SO₂
• 乙烯酮
• 杂累计多烯烃（英语：Heterocumulene）