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硫酰氯

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硫酰氯
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硫酰氯硫酸的两个-OH基团被替代后形成的化合物,分子式为SO2Cl2,为无色有强烈刺鼻气味的液体,在潮湿空气中发烟。它用作有机化学中的氯化试剂,可以将烷烃烯烃炔烃芳香化合物的C-H键转化为C-Cl键,将转化为氯代烃。反应由偶氮二异丁腈引发,是自由基机理,称为氯磺化反应。硫酰氯也用于药物和染料的制取。

事实速览 硫酰氯, 识别 ...

硫的另一个常见卤氧化物亚硫酰氯,也称氯化亚砜,分子式为SOCl2

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结构及合成

硫酰氯分子为畸变的四面体结构,硫为+6氧化态,S-O键含有一定的双键成分。在催化剂活性炭氯化铁樟脑的存在下,二氧化硫氯气化合即生成硫酰氯,通过蒸馏提纯。

SO2 + Cl2 → SO2Cl2

氯磺酸加热也可得到硫酰氯:

2ClSO3H → SO2Cl2 + H2SO4

性质

硫酰氯是强溶解性的溶剂,能溶解SO2、I2、As、RbI、MgI2、FeCl3、CdI2、AsI3和SnI4等。
硫酰氯极易水解,生成氯化氢盐酸)和硫酸

2 H2O + SO2Cl2 → 2 HCl + H2SO4

硫酰氯在100°C以上便开始分解,得到二氧化硫与氯气,使试剂变黄。长期放置时也会发生分解。


硫酰氯和金属氧化物反应,产生该金属的氯化物硫化物;和金属硫化物反应,则产生氯化物。和氨气反应,产生晶态硫酰二胺——SO2(NH2)2[1]

有机反应

硫酰氯可以跟二硫化物反应,生成次磺酰氯英语sulfenyl chloride二氧化硫。而次磺酰氯是一个挺好的亲电试剂,可以被烯烃进攻,生成硫𬭩盐,机理跟溴和烯烃的亲电加成相似。

参见

参考资料

延伸阅读

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